Istota wiązania glikozydowego - wykład

Nasza ocena:

3
Pobrań: 70
Wyświetleń: 1820
Komentarze: 0
Notatek.pl

Pobierz ten dokument za darmo

Podgląd dokumentu
Istota wiązania glikozydowego - wykład - strona 1

Fragment notatki:

Istota wiązania glikozydowego.
Wiązanie glikozydowe- typ wiązania chemicznego łączącego glikozydy w większe cząsteczki. Występuje m.in. w disacharydach, oligosacharydach i polisacharydach.
Wiązanie glikozydowe tworzone jest przez grupę hydroksylową (-OH) znajdującą się przy atomie węgla formy cyklicznej (pierścieniowej) cukru prostego łączącą się z tlenem grupy karbonylowej (która może być częścią grupy aldehydowej) drugiej cząsteczki.
Jeśli w tworzeniu wiązania glikozydowego uczestniczy grupa hydroksylowa innej cząsteczki, powstaje wiązanie O-glikozydowe (występujące np. w dwucukrach i wielocukrach).
Jeśli w tworzeniu wiązania glikozydowego uczestniczy grupa aminowa (=NH) drugiej cząsteczki, powstaje wiązanie N-glikozydowe (patrz: nukleozydy).
Wiązanie N-glikozydowe występuje w nukleotydach kwasów DNA i RNA. Wiązanie N-glikozydowe łączy np. rybozę lub deoksyrybozę z zasadą azotową.
Jeśli reakcja tworzenia wiązania glikozydowego nastąpi między dwiema hemiacetalowymi grupami hydroksylowymi lub między grupami hydroksylowymi hemiacetalową i hemiketalową, to w wytworzonych disacharydach obydwa monocukry
są pełnymi acetalami albo acetalem i ketalem. Disacharydy te nie mają własności redukujących, nie wykazują zjawiska mutarotacji nie tworzą takSe osazonów. Naturalnymi przedstawicielami są trehaloza (nazwa systematyczna -D-glu- kopiranozylo-1→1--glukopiranozyd) i sacharoza (nazwa systematyczna -D-glukopiranozylo- 1→2--fruktofuranozyd). Nazwy systematyczne obu disacharydów wyraźnie podkreślają, Se są one pełnymi glikozydami, a cyfry w nazwie oznaczają
pozycję połączenia. Jeśli reakcja tworzenia wiązania glikozydowego nastąpi między hemiacetalową grupą hydroksylową jednego monocukru, a grupą hydroksylową, która nie jest hemiacetalową w drugim, to powstaną disacharydy o właściwościach zupełnie
odmiennych od trehalozy, chociaS w składzie mają ten sam monocukier - glukozę.
... zobacz całą notatkę

Komentarze użytkowników (0)

Zaloguj się, aby dodać komentarz