Cyklizacja wewnętrzna cukrów prostych. powstawanie półacetali i ketali, formy alfa i beta.
Cyklizacja- tworzenie form cyklicznych (pierścieniowych) cukrów w środowisku wodnym. Przybierają one formy piranu i furanu.
Podczas cyklizacji cukrów prostych węgle grup funkcyjnych (węgiel pierwszy-aldozy i węgiel drugi-ketozy) stają się węglami asymetrycznymi i noszą nazwę węgli anomerycznych, w związku z tym na podstawie położenia grupy hydroksylowej przy węglu anomerycznym określamy rodzaj anomeru cukru prostego. Jeżeli grupa hydroksylowa leży pod płaszczyzną pierścienia ( na dole) jest to izomer α a jeżeli nad płaszczyzną pierścienia jest to izomer β.
Półacetal wewnętrzny jest to powiązanie mostkiem tlenowym atomów C-1 i C-4 (furanoza) lub C-1 i C-5 (piranoza)- w przypadku aldoz oraz atomów C-2 i C-5 (furanoza) lub C-2 i C-6 (piranoza) - w przypadku ketoz. Powstaje przy przekształceniu formy łańcuchowej w formę pierścieniową.
Acetal- związek chemiczny powstający w wyniku działania alkoholu na aldehyd.
Ketal- związek chemiczny powstający w wyniku działania alkoholu na keton.
Podczas cyklizacji monosacharydów powstaje nowe centrum asymetrii, którym jest półacetalowy atom węgla, czyli C-1 w aldozach i C-2 w ketozach. Nowe asymetryczne atomy węgla nazywane są anomerycznymi. Zjawisko anomerii dotyczy
wszystkich cukrów pierścieniowych, lecz nie form łańcuchowych. Monocukry pierścieniowe występują w dwóch dodatkowych postaciach izomerów przestrzennych, nazywanych anomerami. Różnią się one położeniem grupy -OH przy anomerycznym
atomie węgla oraz takimi własnościami, jak temperatura topnienia i skręcalność właściwa. Anomer monocukru przedstawiony wzorem Hawortha oznacza ten izomer w którym grupa -OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się pod płaszczyzną pierścienia, czyli po przeciwnej stronie płaszczyzny pierścienia niż ostatnia grupa -CH2OH w szeregu D. Anomer oznacza ten, w którym grupa -OH znajduje się nad płaszczyzną pierścienia, czyli po tej samej stronie płaszczyzny pierścienia, co ostatnia grupa - CH2OH w szeregu D. Przykłady anomerów i znajdują się na rycinach, przedstawiających cyklizację cukrów łańcuchowych do form pierścieniowych, ponieważ oba izomery powstają z formy łańcuchowej monosacharydu.
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)