To tylko jedna z 17 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
KWASY KARBOKSYLOWE
Aleksander Kołodziejczyk
2006.10.
Charakterystyczną grupą funkcyjną kwasów karboksylowych jest grupa karboksylowa: COOH, dzięki której związki te wykazują właściwości kwasowe.
Budowa grupy karboksylowej
Atom węgla grupy karboksylowej ma hybrydyzację sp2. Tworzy on wiązanie podwójne z
atomem tlenu (tak jak w grupie karbonylowej), i dwa pojedyncze wiązania, jedno z funkcją OH i drugie z resztą alkilową (kwasy alifatyczne) lub arylową (kwasy aromatyczne). Grupa
karbonylowa i hydroksylowa razem z atomem węgla, do którego są przyłączone tworzą
funkcję (grupę) karboksylową.
grupa karboksylowa
O
C
R
OH
R: alkil, aryl lub H
W najprostszym kwasie karboksylowym – w kwasie mrówkowym (metanowym) grupa
karboksylowa połączona jest z atomem wodoru.
Parametry grupy karboksylowej
O
o
O
1,23 A
125o
124o
C
C
1,10 A
H
H
H
O
H
o
O
1,32 A
111o
wartości
o
0,97 A
o
106o
kątów wiązań
↑
długości wiązań
W kwasie mrówkowym kąty wiązań wychodzących od karboksylowego atomu węgla
przyjmują wartości zbliŜone do 120o, chociaŜ widoczne są wyraźne odchylenia. Ta
deformacja wynika z obecności małego atomu wodoru związanego z grupą karboksylową; w
kwasie octowym takich róŜnic juŜ nie ma.
↓
O
119o
C
H3C
O
o
1,25 A
122o
C
1,52 A
H
H3C
O
o
0,97 A
o
106o
H
o
O
1,31 A
119o
Grupa karboksylowa, podobnie jak karbonylowa jest płaska i silnie spolaryzowana.
Obecność atomu wodoru związanego z atomem tlenu sprzyja powstawaniu wiązań
wodorowych i tworzeniu dimerów. Występowanie kwasów karboksylowych w postaci
dimerów podwyŜsza temperatury wrzenia tych związków. Ich cząsteczki nawet w stanie pary
są dimerami.
dimer
H O
O
C CH3
H3C C
O
O H
kwasu
octowego
o
2,67 A
1
Występowanie
Kwasy karboksylowe są bardzo rozpowszechnione w naturze. Występują w stanie wolnym
(np. kwas mrówkowy czy octowy), ale w największej ilości w postaci estrów (tłuszcze, woski,
substancje zapachowe) oraz innych pochodnych, np. amidów. Amidami są peptydy i białka.
Kwasy tłuszczowe będące składnikami tłuszczów i innych lipidów zawierają parzystą liczbę
atomów węgla, a ich łańcuch alifatyczny, zwykle nierozgałęziony, bywa nasycony lub
zawiera 1 albo więcej podwójnych wiązań. Najmniejszym kwasem zaliczanym do kwasów
tłuszczowych jest kwas masłowy (C3H7COOH), następnie zaś kapronowy (C5H11COOH).
H3C
COOH
H3C
2 1
kwas masłowy
1
3
6 5
4 3
COOH
2
4
kwas kapronowy
Najpopularniejszym naturalnym kwasem tłuszczowym jest kwas oleinowy (C17H33COOH), a
pośród nasyconych – palmitynowy (C15H31COOH).
16
11
13
15
18 17
H3 C
14
12
8
10 9
4
6
5
7
2 1
3
COOH
kw. oleinowy
16
COOH
H3C
1
kw. palmitynowy
Do popularnych zaliczają się teŜ kwasy stearynowy (C17H35COOH) i linolowy
(C17H31COOH).
18
COOH
H3C
1
H3C
13 12
18
kw. stearynowy
COOH
10 9
1
kw. linolowy
Nienasycone kwasy tłuszczowe w tłuszczach jadalnych powinny mieć wiązania podwójne
niesprzęŜone, typu cis-, tak jak w kwasie oleinowym, linolowym czy linolenowym
(C17H29COOH).
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)