To tylko jedna z 5 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
P 6 Kwasy karboksylowe, estry Do kwasów karboksylowych zwanych również kwasami organicznymi, zalicza się związki zawierające w cząsteczce grupę karboksylową o zapisie skróconym -COOH zaś jej budowę i charakter wiązań przedstawiono w modelowaniu do ćwiczenia 3 (Pochodne węglowodorów, pł.III). Kwasy karboksylowe mogą występować zarówno w stanie wolnym, solach jak i estrach. Związki te dzieli się ze względu na ilość grup karboksylowych w cząsteczce, jak i rodzaj grupy węglowodorowej. Tradycyjnie i konsekwentnie najwięcej uwagi poświęca się monokarboksylowym pochodnym alkanów i o tych kwasach na przekładzie najpopularniejszego z nich, kwasu octowego, mówi się najwięcej. Zasady nazewnictwa kwasów podano w części 3 (Pochodne węglowodorów) Nazwę systematyczną kwasu wyprowadza się od nazwy odpowiedniego węglowodoru. Numerację zaś rozpoczyna się grupy karboksylowej Oto przykłady CH 3 -CH=CH-COOH to kwas 2-butenowy zaś CH 2 =CH-CH 2 -COOH to kwas 3-butenowy. Obok nazw systematycznych często stosuje się nazwy zwyczajowe tych połączeń, oto kilka przykładów:
Wzór Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna HCOOH
Kwas mrówkowy
Kwas metanowy
CH 3 COOH
Kwas octowy
Kwas etanowy
CH 3 CH 2 COOH
Kwas propionowy
Kwas propanowy
CH 3 CH 2 CH 2 COOH
Kwas masłowy
Kwas butanowy
CH 3 (CH 2 ) 14 COOH
Kwas palmitynowy
Kwas heksadekanowy
CH 3 (CH 2 ) 16 COOH
Kwas stearynowy
Kwas oktadekanowy
Silna polaryzacja więzania wodór - tlen w grupie karboksylowej powoduje, że kwasy karboksylowe dysocjują w sposób charakterystyczny dla kwasów, to znaczy z utworzeniem jonu wodorowego, np. CH 3 COOH↔CH 3 COO - + H + dokładniej można to zobaczyć w modelowaniu ćw. 3 (cz. III). Tak jak wszystkie kwasy reaguje z metalami (ćw.4), wodorotlenkami (ćw. 5) oraz powoduje ścinanie białek (ćw.7). Kwas ten jak wszystkie kwasy organiczne jest kwasem słabym, jednak w grupie kwasów organicznych należy do najmocniejszych (po mrówkowym) i jest mocniejszy od kwasu węglowego, co pokazano w ćw.6 (cz. III). Kwas mrówkowy nie tylko należy do najmocniejszych kwasów karboksylowych lecz ponadto, jako jedyny kwas karboksylowy, ma właściwości redukujące, tak więc odbarwia roztwór manganianu(VII) potasu:
2KMnO 4 +5HCOOH+3H 2 SO 4 →K 2 SO 4 + 2MnSO 4 +5CO 2 +8H 2 O
Wśród kwasów karboksylowych oddzielną grupę stanowią tzw. kwasy tłuszczowe, szczególnie zaś wyższe kwasy tłuszczowe do których należą wymienione już wcześniej kwasy stearynowy - C 17 H 35 COOH oraz palmitynowy - C 15 H 31 COOH. Dla łatwiejszego ich zapamiętania proszę zauważyć, że s tearynowy ma na początku s iedemnaście atomów węgla zaś
(…)
… homologiczny, w którym dwie grupy karboksylowe rozdzielane są coraz większą ilością grup metylenowych -CH2- Kwas szczawiowy jest silnym reduktorem organicznym i odbarwia roztwór manganianu(VII) potasu:
Należy również wspomnieć o najprostszym kwasie aromatycznym, czyli takim w którym grupa karboksylowa jest połączona z pierścieniem benzenowym, kwasem tym jest kwas benzoesowy C6H5COOH, kwas ten jest o tyle ważny, gdyż często w zadaniach testowych zaleca się jego otrzymanie z toluenu aby wykazać się wiedzą na temat wariantów podstawienia chlorowca w rodniku alifatycznym (światło) i dalszym jego przemianom w alkohol benzylowy, utleniany następnie czarnym tlenkiem miedzi do aldehydu benzoesowego i w próbie np. Tollensa w dalszym ciągu do kwasu benzoesowego.
C6H5CH3 + Cl2 C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + NaOH…
… różnią się tłuszcze stałe od ciekłych?
Oblicz ile wodorotlenku sodu przereaguje z 2 kg stearynianu glicerolu w procesie zmydlania tego tłuszczu?
Co nazywamy reakcją estryfikacji ?
Napisz wzory azotanu n-propylu i 1-nitropropanu. Dlaczego wodne roztwory mydeł mają odczyn zasadowy?
Jakie reakcje przebiegają między roztworem mydła a wodą twardą ?
Co to są detergenty i jakie spełniają funkcje ? Jakie kwasy…
…, posiadające wiązanie podwójne dają charakterystyczną dla węglowodorów nienasyconych reakcję addycji np. wodoru lub jodu.
Zad.3
Równanie przebiegającej reakcji:
C3H5(C17H35COO)3 + 3NaOH → 3C17H35COONa+C3H5(OH)3 Mol tłuszczu, czyli 890 g reaguje z 3 molami zasady czyli 120 g 2000 g reaguje z x g NaOH
x = 269,6 g NaOH
Zad.4
Reakcja estryfikacji, to reakcja alkoholi z kwasami, tak organicznymi…
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)