Czy aminokwas mający konfigurację L zawsze występuje w konfiguracji absolutnej S? Uzasadnij swoją odpowiedź. Enancjomery, jeden z rodzajów izomerów optycznych związków chemicznych różnią się między sobą tak jak lewa i prawa dłoń lub lewo i prawoskrętna skorupa ślimaka, tj. są chiralne i mają się do siebie tak jak lustrzane odbicie do odbijanego przedmiotu. W przypadku związków organicznych ich chiralność wynika najczęściej z faktu występowania czterech różnych podstawników przy centralnym atomie węgla. Dokładne ustalenie wzajemnego umiejscowienia tych podstawników w przestrzeni decyduje o tym, z którym z dwóch enancjomerów ma się do czynienia. W odróżnieniu jednak od skorupy ślimaka, którego "prawo-" i "lewoskrętność" jest łatwo ustalić w intuicyjny sposób, jednoznaczne nazewnictwo enancjomerów wymaga przyjęcia złożonego zbioru zasad, które są opisane poniżej. Stosuje się dwie konwencje nazewnicze konfiguracji absolutnej: -D-L (z aldehydem glicerynowym jako wzorcem) - tzw. konwencja Fischera -R-S albo Cahna, Ingolda i Preloga Praktyczne znaczenie konfiguracji absolutnej Konfiguracja absolutna związków organicznych występujących w naturze decyduje o ich aktywności biologicznej. Zazwyczaj z dwóch enancjomerów określonego związku chemicznego (np. glukoza) tylko jeden z nich jest produkowany przez żywe organizmy i spełnia swoją biologiczną funkcję. Drugi jest obojętnie odrzucany przez organizm lub silnie toksyczny. Stąd ustalanie konfiguracji absolutnej związków organicznych ma duże znaczenie praktyczne. Zajmuje się tym stereochemia. Na przykład jeden z enancjomerów (R) leku przeciwbólowego o nazwie talidomid ma pożądane działanie lecznicze, zaś drugi (S) jest silnym mutagenem powodującym choroby genetyczne, występujące u potomstwa. W organizmach ulega racemizacji (częściowej przemianie w drugi enancjomer), w wyniku czego nawet podawanie jedynie formy R nie jest bezpieczne. Obecnie talidomid stosowany jest pod ścisłym nadzorem jako lek przeciwnowotworowy (wykorzystując jego własności angiostatyczne). Reasumując, zazwyczaj aminokwas mający konfigurację L zawsze występuje w konfiguracji absolutnej S , ale nie ma korelacji pomiędzy systemami określającymi konfiguracje D,L oraz R,S. Oznacza to, że konfiguracja D określana przy pomocy wzoru Fishera wcale nie musi odpowiadać konfiguracji R, określanej przy pomocy wzoru stereochemicznego. Jednakże w wielu, zwłaszcza prostych przypadkach, występuje zgodność obu systemów D-R, L-S. Jest to jednak analogia przypadkowa i stanowczo nie można uznać tego za regułę. Istnieje sposób transponowania wzoru Fishera na wzór stereochemiczny i odwrotnie. Dzięki temu można porównać konfigurację badanego związku określoną niezależnie w obu systemach.
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)