Drugie kolokwium z chemii organicznej. 16.04.09
1. (22 p.) Niektóre z poniższych reakcji zachodzą zgodnie z podanym równaniem, niektóre w ogóle nie zachodzą a pozostałe prowadzą do głównych produktów organicznych odmiennych niż podano. Wskaż, które reakcje zapisano prawidłowo a które nie zachodzą. Dla pozostałych podaj wzór właściwego produktu (bez mechanizmu). a i b - 2; pozostałe -3
a) butan-1-ol + kwas solny st. 1-chlorobutan
b) alkohol benzylowy + CrO3, H2SO4, H2O, aceton kwas benzoesowy,
c) bromek tert-butylu + NaOHaq alkohol tert-butylowy
d) 2-bromobutan+ tert-butoksylan sodu w alkoholu tert-butylowym, ၄t but-2-en,
e) 1,2-epoksypropan + metanolan sodu 2-metoksypropan-1-ol (po zakwaszeniu),
f) 1-butyn + jodek metylomagnezowy pent-2-yn,
g) 2-metylobutan-1-ol + H2SO4 (၄t) 2-metylobut-1-en,
h) eter etylowo-fenylowy + HI etanol + jodobenzen
2. (22 p.) Przedstaw mechanizmy poniższych reakcji:
4 a) (R)-2-bromobutan + octan sodu (DMSO) - substytucja,
6 b) (S)-1-fenylo-1-chloroetan + metanol (nadmiar, ၄t) - substytucja i eliminacja,
5 c) 1-chloro-2-fluoro-4-nitrobenzen + NaOHaq (၄t),
7 d) (1R,2R)-1-chloro-1-fenylo-2-metylobutan + KOH (etanol, ၄t).
3. (33 p) Zaproponuj metodę syntezy podanych związków: 5 a) 1-fenylopentanu z toluenu i butan-1-olu,
5 b) 3-fenylopropan-1-olu z fenyloetenu i innych reagentów,
4 c) 1,3-difenylo-2-metylo-2-propanolu z alkoholu benzylowego i estru odpowiedniego kwasu karboksylowego
4 d) aldehydu fenylooctowego z bromobenzenu i epoksyetanu,
4 e) eteru metylowo-4-nitrofenylowego- z fenolu i innych reagentów,
4 f) octanu fenylu z benzenu i innych reagentów,
4 g) z bromocyklopentanu trans-cyklopentano-1,2-diol (racemat)
3 h) z bromocyklopentanu cis-cyklopentano-1,2-diol. 4. (16) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych równania równowag kwasowo-zasadowych. Wskaż, w którą stronę każda z nich jest przesunięta.
a) etanolan sodu + woda
b) fenol + 4-nitrofenolan sodu
c) metanolan potasu + alkohol tert-butylowy
d) fenolan sodu + CO2 + H2O
e) octan sodu + fenol
f) butylolit + etanol
g) etanolan sodu + fenol
h) fenolan sodu + woda Wskazówki do rozwiązania zadań kolokwium 2.
Zadanie 1
1a - nie zachodzi, 1b - prawidłowa, 1c - 2-metylopropen, 1d - but-1-en, 1e - 1-metoksypropan-2-ol, 1f - jodek but-1-ynylomagnezu + metan, 1g - 2-metylobut-2-en, 1h - jodek etylu + fenol.
Zadanie 2
a) octan (S)-1-metylopropylu; mechanizm SN2, b) (R)- i (S)-1-fenylo-1-metoksyetan + styren; mechanizmy S
(…)
…-ol + kwas solny st. 1-chlorobutan
b) alkohol benzylowy + CrO3, H2SO4, H2O, aceton kwas benzoesowy,
c) bromek tert-butylu + NaOHaq alkohol tert-butylowy
d) 2-bromobutan+ tert-butoksylan sodu w alkoholu tert-butylowym, ၄t but-2-en,
e) 1,2-epoksypropan + metanolan sodu 2-metoksypropan-1-ol (po zakwaszeniu),
f) 1-butyn + jodek metylomagnezowy pent-2-yn,
g) 2-metylobutan-1-ol + H2SO4 (၄t) 2-metylobut-1…
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)