Chemia organiczna - ćwiczenia, lista VI

Nasza ocena:

5
Pobrań: 112
Wyświetleń: 1232
Komentarze: 0
Notatek.pl

Pobierz ten dokument za darmo

Podgląd dokumentu
Chemia organiczna - ćwiczenia, lista VI - strona 1 Chemia organiczna - ćwiczenia, lista VI - strona 2

Fragment notatki:

Chemia Organiczna . Ćwiczenia – Lista VI
1.
Anion allilowy jest stabilizowany przez delokalizację elektronów, podobnie, jak
karbokation i rodnik allilowy. Przedstaw budowę tego karboanionu za pomocą
struktur
granicznych.
2.
Jakie produkty powstaną w wyniku reakcji bromku n-propylomagnezowego z
następującymi odczynnikami:
b) MeOH
c) PCl3
d) CH3COCH3
a) D2O
g) O2
h) kwas octowy
e) propyn
f) CO2
3.
Jak otrzymasz następujące związki przy użyciu reakcji sprzęgania
miedzioorganicznego? (syntezy kilkuetapowe)
a) 3-metylocykloheksen z cykloheksenu
b) oktan z 1-bromobutanu
c) toluen z benzenu
4.
Napisz schematy oraz podaj nazwy produktów następujących reakcji:
a) bromek fenylomagnezowy + 1) benzaldehyd, 2) H3O+,
b) jodek etylomagnezowy (2 mole) + 1) octan etylu, 2) H3O+,
c) chlorek benzylomagnezowy + 1) 2-butanon, 2) H3O+,
d) jodek etylomagnezowy + 1) benzonitryl (C6H5C≡N), 2) H3O+, ∆t,
f) bromek benzylomagnezowy + 1) CO2, 2) H3O+,
g) bromek fenylomagnezowy + 1) tlenek etylenu, 2) H3O+,
5.
Jakie produkty powstaną w wyniku następujących reakcji ( uwzględniając
stereochemię):
a) CH 3CH 2CHMgBr + CH 3CH 2CH 2OH
CH3
b) CH 3CCH 2CH 3 1) CH3MgBr
+
2) H
O
O
O
c)
+ LiCH2CH 2CH 2CH 3
e) CH 3CH 2I
COOH
f)
g)
d) 2 CH 3CH 2Li + CuBr
1) Zn
2) Δ
1) (CF3COO) 3Tl
2) KI, H 2O
1) (CH3COO) 2Hg, H 2O
2) NaBH 4, OH
-
6.
Podaj różne możliwości wykonania syntez następujących związków wykorzystując
odczynniki Grignarda.
a) 2-fenylobutan-2-olu,
b) 3-fenylo-pentan-3-olu,
c) butan-1-olu,
d) kwasu 2,2-dimetylo-propanowego,
e) 4-fenylobutan-2-olu,
f) 1-fenylopropan-1-onu (C6H5COCH2CH3).
7.
Produktem dehydratacji 3,3-dimetylobutanolu-2 może być mieszanina trzech
związków: 3,3-dimetylobuten-1, 2,3-dimetylobuten-1 oraz 2,3-dimetylobuten-2.
Wyjaśnij mechanizm powstawania każdego z tych produktów.
8.
Jakich produktów spodziewasz się w wyniku reakcji alkoholu p-hydroksyfenylometylowego z następującymi odczynnikami, przy założeniu, że w każdym przypadku
stosowano nadmiar odczynnika?
a) PBr3 b) SOCl2 w eterze wobec pirydyny c) Ph3PBr2 d) stęż. HBr
e) chlorek kwasu p-toluenosulfonowego, potem KI f) stęż. HCl + ZnCl2
9.
Zaproponuj sposób otrzymywania następujących związków z alkoholu n-butylowego:
a) 2-butanol
d) CH3CH2CH2CH2CN
b) 1-buten
e) 2-bromobutan
c) 2-buten
10.
Porównaj zachowanie się cykloheksanolu i fenolu wobec następujących odczynników:
c) CH3MgBr
d) stęż. H2SO4 e) Br2, Fe3+
a) HNO3
h) HBr
f) NaOH
g) NaNH2
11.
Zaproponuj sposób otrzymywania:
a) cykloheksanu z fenolu
b) 3-bromocykloheksenu z fenolu
c) 3-deutero-1-propanolu z alkoholu allilowego
12.
W jaki sposób można odróżnić następujące związki na podstawie prostych reakcji
probówkowych:
a) alkohol allilowy i t-butylowy
b) fenol i cykloheksanol
c) glikol propylenowy i glikol trimetylenowy
d) 1-butanol i 2-butanol
e) 3-pentanol i 2-pentanol
... zobacz całą notatkę



Komentarze użytkowników (0)

Zaloguj się, aby dodać komentarz