To tylko jedna z 2 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
Chemia Organiczna. Ćwiczenia - Lista V
1.
Stosunek szybkości reakcji hydrolizy:
RBr
HCOOH / H2O
ROH + HBr
CH3 1.00,
izo-C3H7 44.7,
Dla różnych R wynosi:
C2H5 1.71,
tert-C4H9 1x108
Jaki jest mechanizm reakcji?
Czy jej szybkość zależy od stężenia wody?
Wyjaśnij, dlaczego wzrost stężenia odczynnika nukleofilowego sprzyja reakcji SN2?
2.
Przedstaw mechanizmy następujących reakcji posługując się wzorami przestrzennymi:
a) (R)-2-bromopentan + CH3OH (nadmiar), Δt
b) (S)-2-bromopentan + NaCN (w DMSO)
Czy produkty uzyskane w tych reakcjach wykazują optyczną czynność?
3.
Jakie będą produkty eliminacji z mezo-1,2-dibromo-1,2-difenyloetanu:
a) bromowodoru w reakcji E2
b) bromu w reakcji z cynkiem (trans-eliminacja)
4.
Porównaj zachowanie się bromobenzenu i bromku n-butylu w nastę pujących
reakcjach:
e) Br2/FeBr3, 100ºC
a) HNO3/H2SO4, 100ºC
f) NaOH (stęż. r-r w etanolu), 80şC
b) KMnO4 (wodny r-r), 20şC
c) NaCN w etanolu, 80ºC
g) Mg w eterze
d) NaI w acetonie, temp. wrzenia h) benzen wobec AlCl3
5.
Uszeregować następujące halogenki w kolejności wzrastającej reaktywności w
reakcjach podstawienia nukleofilowego: a) SN1 b) SN2
c) CH 3 C=C-CH 2CH 3
CH 3
Br
CH 3
d) CH C=CHCH 2Br
3
a) CH 3CHCH 2CH 2CH 3
Br
CH 3
b) CH CHCH 2CH 2Br
3
6.
Podaj wzory produktów i nazwij mechanizmy reakcji, a w ostatnich trzech
przykładach określ również budowę przestrzenną otrzymywanych produktów:
a) (t-C4H9)3C-Cl
H2O
b) CH3(CH2)4CH2Cl
c) Ph
HH
Br Br
O
CH3CCH3, KI
d)
Br
NaOH stęż., Δ
e) CH3CH=CHCH2Br
Ph C2H5ONa, C2H5OH
f) (CH3)3CBr
(1R, 2S)
g) (R)-2-chloro-2-fenylobutan + H2O (nadmiar),
h) 2-chlorobutan + NaNH2 (w ciekłym amoniaku),
i) (S)-2-bromopentan + CH3ONa (w DMF).
CH3OH
NaCN, H2O
7.
Co to znaczy, że reakcja o mechaniźmie SN2 jest stereospecyficzna, a SN1 nie?
odpowiedź uzasadnij na konkretnym przykładzie.
8.
W podanych niżej parach bromopochodnych wskazać, które związki szybciej ulegają
eliminacji za pomocą etanolowego roztworu KOH:
a) CH 3CH 2CH=CHBr
i CH 3CH 2CH 2CH 2B
b) CH 2=CHCH 2CH 2Br i CH3CH 2CH 2CH 2B
c)
Br
i
Br
9.
Zaproponuj sposób otrzymywania z benzenu i dowolnych odczynników:
a) t-butylocykloheksanu1
b) 3-bromocykloheksenu
c) 2,4,5-tetrabromocykloheksanu
d) p-nitroizopropylobenzenu
10.
Jak można odróżnić za pomocą prostych reakcji probówkowych:
a) chlorek allilu od chlorku n-propylu
b) bromek allilu od bromku winylu
c) CH2=CH-CH2-CH2-Br od CH2=CH-CH2-Br
d) bromek n-propylu od 5-bromopentenu-1
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)