To tylko jedna z 42 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
1
1. LABORATORYJNE METODY OTRZYMYWANIA ALKANÓW
1.1. Metody polegające na usuwaniu grup funkcyjnych
Katalityczne uwodornienie alkenów lub alkinów
Pt lub Pd
CH3CH=CH2 + H2
lub Ni-Raneya
propen
CH3C
CH + 2 H2
propyn
Pt lub Pd
lub Ni-Raneya
CH3CH2CH3
propan
CH3CH2CH3
propan
Z halogenoalkanów
R I + HI stęż.
R X + H2
t
Pt lub Ni
R H + I2 (redukcja jodków alkilowych)
R H + HX (katalityczna redukcja halogenków alkilowych)
Et2O
bezw.
R X + Mg
CH3(CH2)4CH2Br
bromek heksylu
H2O, H
R MgX
R H + MgX(OH)
halogenek
alkilomagnezu
Mg
bezw. Et2O
(hydroliza związku alkilomagnezowego)
CH3(CH2)4CH2MgBr
H2O, H
bromek heksylomagnezu
CH3(CH2)4CH3
heksan
1.2. Metody polegające na „budowie” szkieletu węglowego
Reakcja Wurtza
2 R X + 2 Na
t
R
R + 2 NaX (tylko alkany o parzystej liczbie atomów C)
(RX - pierwszorzędowy halogenek)
2 CH3(CH2)2CH2Br + 2 Na
t
CH3(CH2)2CH2 CH2(CH2)2CH3 (wyd. ok. 50%)
bromek butylu
oktan
Reakcja halogenków (bromków, jodków) z dialkilomiedzianami litu
2R
Li
alkilolit
CuI, THF
R' X
R2CuLi
- 780 C
dialkilomiedzian litu
R
R' + LiX + R'Cu
alkan
(R i R' mogą być różne)
2
R = dowolna grupa alkilowa
R’ = CH3, 1 alkil, 2 cykloalkil (można otrzymywać alkany o nieparzystej liczbie atomów
C)
X = I lub Br
CH3
1. Li, Et 2O
CH3CH2CHCl
chlorek sec-butylu
2. CuI
CH3
CH3
(CH3CH2CH)2CuLi
CH3(CH2)2CH2Br
CH3CH2CH CH2(CH2)2CH3
3-metyloheptan (wyd. 70%)
2. LABORATORYJNE METODY OTRZYMYWANIA ALKENÓW
2.1. Metody polegające na reakcjach eliminacji
Z halogenoalkanów - eliminacja cząsteczki HX pod wpływem silnych zasad
RCH2CH2X
np. KOH w EtOH
t
RCH=CH2 + HX (KX +H2O)
Łatwość zachodzenia reakcji rośnie z rzędowością RX: 3 2 1 ; często uzyskuje się
mieszaninę produktów z przewagą alkenu trwalszego (tj. bardziej podstawionego).
Przykład:
CH3
EtONa w EtOH
CH3CH2CCH3
CH3
CH3CH=CCH3
CH3
+ CH3CH2C=CH2
produkt główny
Br
produkt uboczny
Z alkoholi - eliminacja cząsteczki wody pod wpływem mocnych kwasów
CH3CH2OH
np. H2SO4 stęż.
t
CH2=CH2 + H2O
(inne środki odwadniejące: H3PO4, Al2O3/t)
Łatwość zachodzenia reakcji rośnie z rzędowością R-OH: 3 2 1; bardzo często
uzyskuje się mieszaninę alkenów z przewagą alkenu trwalszego, tj. bardziej podstawionego, a
ponadto następują przegrupowania).
CH3CH2CH2CH2OH
butan-1-ol
CH3
CH3CH2CHCH2OH
2-metylobutan-1-ol
H2SO4 stęż.
t
H2SO4
160 °C
CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
but-2-en
(produkt główny)
CH3
but-1-en
(produkt uboczny)
CH3
CH3CH=CCH3 + CH3CH2C=CH2
2-metylobut-2-en
(produkt główny)
2-metylobut-1-en
(produkt uboczny)
3
Z wicynalnych dihalogenozwiązków - eliminacja cząsteczki X2
X X
RCHCH2
Zn (pył)
RCH=CH2 + ZnX2 (metoda rzadko stosowana)
t
Br Br
CH3CHCHCH3
Zn (pył)
CH3CH=CHCH3
t
Eliminacja Hofmanna - eliminacja 3 aminy
z czwartorzędowych wodorotlenków
amoniowych – metoda otrzymywania alkenów terminalnych
2,3-dibromobutan
2-buten
t
[RCH2CH2N(CH3)3] HO
RCH=CH2 + N(CH3)3 + H2O
wodorotlenek tetraalkilo amoniowy
NH2
alken
N(CH3)3
1.
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)