To tylko jedna z 2 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
Drugie kolokwium z chemii organicznej. 26.11.2008
1. (16 p.) Niektóre z poniższych reakcji nie zachodzą w zaznaczonym kierunku a pozostałe dają inny produkt główny niż podano. Proszę zaznaczyć reakcje, które nie zachodzą a pozostałe zapisać za pomocą wzorów chemicznych podając właściwy produkt (bez mechanizmu). a) chlorek t-butylu + CH3CႺC-Na + 4,4-dimetylopent-2-yn + NaCl
b) butan-1-ol + jodek potasu jodek butylu + KOH
c) propan-1-ol + NaOH propan-1-olan sodu + H2O
d) fenolan sodu + etanol fenol + etanolan sodu
e) 1-chloro-2-fluoro-4-nitrobenzen + NaOHaq (၄t) 2-chloro-5-nitrofenol + NaF
f) 2-bromobutan + tert-butoksylan potasu (alkohol tert-butylowy) but-2-en + alkohol tert-butylowy + KBr
g) p-krezol (p-metylofenol) + 2-metylopropen (H2SO4, kat.) 3-izobutylo-4-metylofenol
h) fenol + kwas octowy (H2SO4, kat.) octan fenylu + H2O
2. (21 p.) Proszę przedstawić mechanizmy podanych reakcji za pomocą wzorów perspektywicznych: a) p-toluenosulfonian (R)-1-metylopropylu + jodek potasu (DMSO) (S)-2-jodobutan + TsO-K+ b) cis-1-chloro-4-metylocykloheksan + metanol (၄t) cis- i trans-1-metoksy-4-metylocykloheksan + HCl
c) 3-chloropentan + KOH (etanol) (E)- pent-2-en (produkt główny) + H2O + KCl
3. (21 p.) Proszę przedstawić za pomocą wzorów chemicznych poniższe reakcje oraz podać wzory i nazwy produktów organicznych
a) eter benzylowo-fenylowy + 1 mol HIaq(၄t)
b) bromek metylomagnezu + fenyloacetylen (bez nazwy)
c) chlorek fenylomagnezu + 1) CO2, 2) H3O+ (bez nazwy)
d) metanolan sodu w metanolu + chlorek p-bromobenzylu
e) bromek benzylomagnezu + 1) formaldehyd, 2) H3O+ f) (R)-1-fenyloetanol + chlorek tionylu (pirydyna)
g) 2-metylopentan-1-ol + H2SO4 (၄t)
h) 2-fenyloetanol + tlenek chromu (VI) (pirydyna, dichlorometan) - (bez nazwy)
4. (33 p.) Proszę zaproponować syntezy podanych związków mając do dyspozycji wyłącznie wskazane substraty organiczne i używając niezbędnych reagentów pomocniczych:
a) kwas 3-fenylopropanowy (PhCH2CH2CO2H) z alkoholu benzylowego i etenu
b) 2,4-dimetylopent-1-en z propynu i alkoholu tert-butylowego (wykorzystaj odpowiednie związki metaloorganiczne)
c) 3-metyloheptan-3-ol z butan-1-olu
d) keton benzylowo-4-metylofenylowy z toluenu (można wykorzystać np. addycję związków Grignarda do nitryli)
e) p-etoksyacetofenon z fenolu i innych reagentów organicznych
5. (10 p.) Przeprowadzono reakcję (E)-but-2-enu z kwasem m-chloroperoksybenzoesowym. Otrzymano produkty A1 i A2, na które podziałano wodorotlenkiem sodu. Powstał związek B. Przedstaw przebieg obu reakcji używając wzorów perspektywicznych. Narysuj wzór Fischera związku B.
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)