To tylko jedna z 16 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
TECHNOLOGIA CHEMICZNA I BIOTECHNOLOGIA
Magdalena Popławska
Przemysław Szczeciński
Zakład Chemii Organicznej
Wydział Chemiczny PW
LABORATORIUM Z CHEMII ORGANICZNEJ
ZESTAW PREPARATÓW
Spis treści
BROMEK BUTYLU (1-Bromobutan) 1
BROMEK ETYLU 4
m-NITROANILINA 4
JODOBENZEN 6
p-JODOTOLUEN 7
p-JODONITROBENZEN 11
ACETANILID 12
p-BROMOACETANILID i p-BROMOANILINA 13
p-NITROACETANILID i p-NITROANILINA 15
m-DINITROBENZEN 17
NITROBENZEN 18
p-BROMONITROBENZEN 18
DIBENZYLIDENOACETON 19
KWAS CYNAMONOWY 19
ANILINA 21
p-METYLOACETOFENON (analogicznie ACETOFENON) 23
MRÓWCZAN ETYLU 26
BENZOESAN METYLU I ETYLU, SALICYLAN METYLU I ETYLU 27
OCTAN BUTYLU 28
KWAS ANTRANILOWY 29
KWAS p-TOLUILOWY (analogicznie KWAS BENZOESOWY) 29
2-HYDROKSYMETYLO-2-NITRO-PROPAN-1,3-DIOL (TRIOL) 30
Uwaga. Większość przepisów preparatywnych zostało zaczerpniętych z Preparatyki Organicznej A. Vogla. Do niektórych z nich wprowadzono pewne modyfikacje.
BROMEK BUTYLU (1-Bromobutan)
W syntezie wykorzystuje się reakcję substytucji nukleofilowej. Grupa hydroksylowa jest grupą bardzo źle odchodzącą i jej bezpośrednie podstawienie innym nukleofilem nie jest możliwe; należy ją najpierw przekształcić w grupę łatwiej odchodzącą. Jeden ze sposobów modyfikowania grupy hydroksylowej, polegający na jej protonowaniu, a więc przekształceniu w dobrze odchodzącą, trwałą, obojętną cząsteczkę wody, wykorzystuje się w reakcjach alkoholi z halogenowodorami. Wszystkie alkohole I rz. reagują z kwasami halogenowodorowymi w obecności katalizatorów. W przypadku kwasów bromo- i jodowodorowego są nimi stężony kwas siarkowy lub fosforowy. Ich zadaniem jest ułatwienie powstania soli oksoniowej. Reakcje przebiegają według mechanizmu SN2. Anion chlorkowy jest słabszym nukleofilem niż anion jodkowy czy bromkowy, dlatego do zastąpienia grupy hydroksylowej atomem chloru podczas reakcji alkoholu pierwszorzędowego z kwasem solnym konieczne jest efektywniejsze osłabienie wiązania C−O, niż to, jakie następuje w wyniku protonowania atomu tlenu. Zadowalający skutek osiąga się kompleksując alkohol, który dzięki posiadanym na atomie tlenu parom elektronów jest zasadą Lewisa, chlorkiem cynku (kwasem Lewisa). Pierwszym etapem reakcji alkoholi II i III rz. z halogenowodorami jest także utworzenie soli oksoniowej. Dalej reakcja przebiega jednak według mechanizmu S
(…)
…. W tym przypadku warstwa wodna jest warstwą górną.
(2) Roztworu nie należy suszyć chlorkiem wapnia, ponieważ tworzy on z aniliną (oraz innymi aminami) związki cząsteczkowe. Najlepszym czynnikiem suszącym jest wodorotlenek sodu lub potasu (w postaci granulek).
p-METYLOACETOFENON
Reakcja acylowania metodą Friedla-Craftsa.
Jest to reakcja substytucji elektrofilowej. Reagentem acylującym jest w niej bezwodnik kwasu…
… karbonylowej. Jej przebieg jest podobny do przebiegu kondensacji aldolowej. Ponieważ anion enolanowy jest tu wytwarzany z bezwodnika w reakcji z solą odpowiedniego kwasu karboksylowego proces musi przebiegać w warunkach bezwodnych. W suchej kolbie kulistej o poj. 250 ml, zaopatrzonej w chłodnicę powietrzną zabezpieczoną rurką z chlorkiem wapnia, umieszcza się 21 g (20 ml, 0,2 mol) czystego aldehydu…
… się CO2; trzeba często wyrównywać ciśnienie otwierając kran) i wodą. Po możliwie dokładnym oddzieleniu wody produkt suszy się za pomocą 2 - 3 g bezw. chlorku wapnia lub siarczanu magnezu; środek suszący powinien pozostawać w kontakcie z bromkiem przez co najmniej 30 minut a zawartością należy co pewien czas wstrząsnąć. Wysuszony produkt sączy się przez niewielki lejek z sączkiem fałdowanym do 250 ml…
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)