Typy połączeń cukrów z ksenobiotykami
1) Reakcje sprzęgania z cukrami, powstają glikozydy.
β-O-glikozydy, w których cząsteczka cukru przyłączona jest do grupy hydroksylowej ksenobiotyku
β-N-glikozydy - cukier do grupy aminowej
S-glikozydy - cukry do grupy tiolowej
Estry - daje połączenie reagując z grupą karboksylową.
Wszystkie 1-4 powstają u roślin.
2) Sprzęganie z kwasem glukuronowym:
Przeniesienie cząsteczki kwasu glukuronowego z donora, którym jest UDPGA na egzokon, przy udziale mikrosomalnej UDP-glukuronozylotransferazy
Kwas glukuronowy przyłącza się z reguły do gr. Hydroksylowej i karboksylowej. Znane są również S-glukuronidy, w których kwas ten został przyłączony do grupy tiolowej
3) Reakcja sprzęgania z siarczanem.
Najprawdopodobniej pozamikrosomalny
Polega na przeniesieniu anionu SO42- z donora, który jest 5'-fosforosiarczan 3'-fosfoadenozydy (PAPS) na egzon zawierający grupę czynną. W przeniesieniu tym pośrednicza sulfotransferazy.
Siarczan reaguje przede wszystkim z grupą hydroksylową a czasem z aminową.
Metabolity, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do pierścienia aromatycznego (grupa fenolowa) sprzęgają się z aktywnym siarczanem, a w mniejszym stopniu natomiast z kwasem glukuronowym.
4) Reakcje z aminokwasami
Z aminokwasami sprzęgają się kwasy karboksylowe oraz połączenia zawierające gr. Hydroksylową
Aminokwasy - kw. Glutaminowy, kw. Asparaginowy, Glicyna, Alanina, walina, leucyna, fenyloalanina, tryptofan, cysteina
Z licznych połączeń tego typu, na szczególna uwagę zasługują m.in. metabolity herbicydów fenoksylowych i triazynowych. Reakcje sprzęgania 2,4 - D- kwasu 2,4 - dichlorofenoksy - p - octowego z AA katalizują m.in. enzymy zawarte w tkankach liściennych soi.
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)