To tylko jedna z 2 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
Przykładem reakcji Sn1 jest hydroliza bromku tert -butylowego w wyniku której powstaje alkohol tert -butylowy, anion bromkowy i jon hydroniowy : Reakcja Sn1 zachodzi w trzech etapach, które są zilustrowane na przykładzie reakcji bromku tert -butylu z wodą Tworzenie karbokationu : W wyniku oderwania jonu bromkowego powstaje płaski karbokation tert -butylowy. Etap ten jest najwolniejszy. To on decyduje o szybkości całej reakcji Atak nukleofila : Karbokation reaguje z nukleofilem, w tym przypadku z cząsteczką wody. Nukleofil może zaatakować karbokation z obu stron z równym prawdopodobieństwem, co jest przyczyną racemizacji w przypadku reakcji Sn1 związków chiralnych. Jeżeli nukleofil jest anionem, na tym kończy się reakcja, jeśli nie jest, powstaje kolejny produkt przejściowy, w typ przypadku kation t - butylohydroksoniowy: Deprotonacja : Reakcję w takim przypadku kończy trzeci etap zwany deprotonacją, polegający na oderwaniu się protonu i powstaniu alkoholu oraz jonu hydroniowego Wszystkie etapy reakcji Sn1 są odwracalne. W obecności wody równowaga przesunięta jest w kierunku alkoholu, natomiast w środowisku bezwodnym alkohol tert -butylowy reaguje z bromowodorem z wytworzeniem bromku tert -butylowego Do Sn2 Wolne Rodniki Reakcje rodnikowe są reakcjami łańcuchowymi i przebiegają w trzech etapach inicjacji (powstanie wolnych rodników)propagacji (właściwa reakcja, w której nie następuje zmiana liczby rodników)terminacji (rekombinacja dwóch rodników do produktu nierodnikowego)Inicjacja reakcji rodnikowej następuje np. pod wpływem nadtlenków, temperatury lub promieniowania UV. Inhibitorami tego etapu są związki o właściwościach redukujących, szczególnie łatwo reagujących z nadtlenkami, np. hydrochinon lub difenyloamina. W etapie propagacji powstaje główny produkt reakcji, jednak nie następuje przy tym zużywanie się wolnych rodników (sytuacja analogiczna do katalizy) , dlatego nawet niewielka ich liczba może doprowadzić do przereagowania dużej liczby cząsteczek substratów.W etapie terminacji następuje zderzenie dwóch rodników i powstanie cząsteczki produktu ubocznego, co kończy cykl propagacji. Ponieważ stężenie wolnych rodników w układzie jest bardzo małe, prawdopodobieństwo ich spotkania jest niewielkie i reakcja terminacji następuje bardzo rzadko w porównaniu do reakcji propagacji. Np. w reakcji rodnikowego chlorowania metanu terminacja następuje po wielu tysiącach cykli chlorowania Przykład chlorowanie beznenu:Przebieg reakcji:Inicjowanie: w pierwszym etapie chlor, najczęściej pod
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)