Reakcje podstawienia nukleofilowego Sn1 i Sn2

Nasza ocena:

3
Pobrań: 49
Wyświetleń: 1323
Komentarze: 0
Notatek.pl

Pobierz ten dokument za darmo

Podgląd dokumentu
Reakcje podstawienia nukleofilowego Sn1 i Sn2 - strona 1 Reakcje podstawienia nukleofilowego Sn1 i Sn2 - strona 2

Fragment notatki:


Przykładem reakcji Sn1 jest hydroliza bromku  tert -butylowego w  wyniku której powstaje  alkohol  tert -butylowy,  anion bromkowy i  jon  hydroniowy  :  Reakcja Sn1 zachodzi w trzech etapach, które są zilustrowane na przykładzie  reakcji bromku  tert -butylu z wodą  Tworzenie karbokationu : W wyniku  oderwania jonu bromkowego powstaje płaski  karbokation  tert -butylowy. Etap ten  jest najwolniejszy. To on decyduje o szybkości całej reakcji    Atak nukleofila : Karbokation reaguje z nukleofilem, w tym przypadku z cząsteczką  wody. Nukleofil może zaatakować karbokation z obu stron z równym  prawdopodobieństwem, co jest przyczyną  racemizacji  w przypadku reakcji Sn1  związków  chiralnych.  Jeżeli nukleofil jest  anionem,  na tym kończy się reakcja, jeśli nie  jest, powstaje kolejny produkt przejściowy, w typ przypadku  kation  t - butylohydroksoniowy:  Deprotonacja : Reakcję w takim przypadku kończy trzeci etap zwany deprotonacją,  polegający na oderwaniu się protonu i powstaniu alkoholu oraz jonu hydroniowego  Wszystkie etapy reakcji Sn1 są odwracalne. W obecności wody  równowaga przesunięta jest w kierunku alkoholu, natomiast w  środowisku bezwodnym alkohol  tert -butylowy reaguje  z  bromowodorem  z wytworzeniem bromku  tert -butylowego  Do Sn2 Wolne Rodniki  Reakcje rodnikowe są  reakcjami łańcuchowymi  i przebiegają w trzech etapach  inicjacji (powstanie wolnych rodników)propagacji (właściwa reakcja, w której nie  następuje zmiana liczby rodników)terminacji (rekombinacja dwóch rodników do  produktu nierodnikowego)Inicjacja reakcji rodnikowej następuje np. pod  wpływem  nadtlenków,  temperatury lub  promieniowania UV.  Inhibitorami tego  etapu są związki o właściwościach  redukujących,  szczególnie łatwo reagujących z  nadtlenkami, np.  hydrochinon  lub  difenyloamina. W etapie propagacji powstaje  główny produkt reakcji, jednak nie następuje przy tym zużywanie się wolnych  rodników (sytuacja analogiczna  do katalizy) , dlatego nawet niewielka ich liczba  może doprowadzić do przereagowania dużej liczby cząsteczek substratów.W etapie  terminacji następuje zderzenie dwóch rodników i powstanie cząsteczki produktu  ubocznego, co kończy cykl propagacji. Ponieważ stężenie wolnych rodników w  układzie jest bardzo małe, prawdopodobieństwo ich spotkania jest niewielkie i  reakcja terminacji następuje bardzo rzadko w porównaniu do reakcji propagacji.  Np. w reakcji rodnikowego chlorowania  metanu  terminacja następuje po wielu  tysiącach cykli chlorowania Przykład chlorowanie beznenu:Przebieg  reakcji:Inicjowanie: w pierwszym etapie chlor, najczęściej pod  ... zobacz całą notatkę

Komentarze użytkowników (0)

Zaloguj się, aby dodać komentarz