To tylko jedna z 6 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
2. Kwasy monoenowe Badając kwasy tłuszczowe ze smalcu Chevreul (1823) odkrył kwas olejowy. Chemicznej syntezy tego kwasu dokonał w 1934 roku Noller ze współpracownikami. Mono nienasycone, normalne kwasy tłuszczowe są szeroko rozprzestrzenione w świecie ożywionym i przeważnie występują w postaci izomerów cis . Posiadają wiązanie podwójne zlokalizowane w różnych pozycjach. Nomenklatura opiera się bądź na podawaniu pozycji pierwszego węgla od strony grupy karboksylowej (tzw. pozycja ∆) bądź też podawana jest pozycja pierwszego wiązania od końca metylowego łańcucha (tzw. pozycja n - lub ω-). Najbardziej powszechnymi są nienasycone kwasy tłuszczowe należące do szeregu n-9, takie jak kwas olejowy (cis-9- oktadecenowy) obecny w niemal wszystkich olejach uzyskiwanych z nasion. Nazwa zwyczajowa Notacja skrócona MW mirystoolejowy 14:1 ∆9 (n-5) 226,4 palmitoolejowy 16:1 ∆9 (n-7) 254,4 petroselenowy 18:1 ∆6 (n-12) 282,4 olejowy 18:1 ∆9 (n-9) 282,4 wakcenowy 18:1 ∆11 (n-7) 282,4 gadolejowy 20:1 ∆7 (n-11) 310,5 gondolowy 20:1 ∆11 (n-9) 310,5 erukowy 22:1 ∆13 (n-9) 338,6 nerwonowy 24:1 ∆15 (n-9) 366,6 ♦ Kwas olejowy jest najbardziej powszechnym jedno nienasyconym kwasem tłuszczowym (do 70% w oliwie z oliwek), ♦ Kwas mirystoolejowy wykazano w większości źródeł zwierzęcych. U roślin jest powszechny w olejach z rodziny Myristicaceae . W tłuszczach delfina i wieloryba wykazano także obecność homologu ∆5. Kwas mirystoolejowy jest obecny w siatkówce oka jako element acylujący N koniec białka rekoweryny , biorącego udział w przekazywaniu sygnału w fotoreceptorach. Obecność tego kwasu w surowicy pełni także rolę diagnostyczną u pacjentów z defektami systemu utleniania długołańcuchowych kwasów tłuszczowych. ♦ Kwas palmitoolejowy wykazano głównie w tłuszczach zwierzęcych, a szczególnie rybich i organizmów morskich. Po raz pierwszy wykazano go w spermie wielorybów (1854), ♦ Kwas petroselenowy jest głównym składnikiem (do 50%) wielu roślin z rodziny baldaszkowatych ( Umbelliferae ), w tym w lipidach z nasion pietruszki, ♦ Kwas wakcenowy występuje w tłuszczach zwierzęcych i maśle, ♦ Kwas gadolejowy został po raz pierwszy wykazany w tranie z wątroby dorsza. Występuje w rybach morskich i jadalnych skorupiakach. ♦ Kwas nerwonowy został wykazany w lipidach rybich a także cerebrozydach wydzielonych z mózgu, ♦ Kwas erukowy występuje w dużych ilościach (do 50%) w olejach z nasion roślin krzyżowych takich jak nasturcja czy rzepak. Jedynie jeden kwas tłuszczowy posiada wiązanie podwójne przy
(…)
… cyklopropa(en)nowe
Pewne kwasy tłuszczowe posiadają w łańcuchu struktury
cyklopropanowe (lipidy bakteryjne) albo na końcu łańcucha
pierścienie cyklopentenowe (oleje z nasion).
♦ Kwas laktobacilowy wykazano w bakteriach Gram-ujemnych,
pierwotniakach i pewnych olejach roślinnych. Ich rola nie jest
jeszcze znana.
♦ Kwasy cyklopropenowe wykazano w olejach malw, baobabu i
kapoku. Ich obecność obniża wartość…
… czy rzepak.
Jedynie jeden kwas tłuszczowy posiada wiązanie podwójne przy
końcowej grupie metylenowej. Jest nim kwas rycynoolejowy (11:1
∆10).
Oprócz izomerów cis znane są również kwasy o konfiguracji
wiązania podwójnego typu trans .
♦ Kwasy elaidynowy (18:1 ∆9t) oraz kwas t-wakcenowy (18:1
∆11t) wykazano w lipidach przeżuwaczy. Powstają one w
pierwszej części żołądka jako produkty prowadzonej przez florę…
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)