Kolokwium z chemii organicznej - Produkty organiczne

Trzecie kolokwium z chemii organicznej B. 12.06.2008. Zadanie 1 (35 p.) Przedstaw schematy poniższych reakcji za pomocą wzorów chemicznych, a także podaj nazwy tych przemian oraz nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką:
(3 p.) fenylooctan etylu + węglan dietylu + (1) etanolan sodu, (2) kwas octowy → A;
(3 p.) propanian etylu + etanolan sodu → B C; podaj mechanizm powstawania B (7 p.);
(2 p.) acetylooctan etylu + keton metylowo-winylowy D;
(6 p.) 1-bromo-2-fenyloetan + ftalimidek potasu → E (C16H13NO2) F + G
(4 p.) chlorek heksanoilu + azydek sodu → H I (C5H13N)
(3 p.) chlorek m-nitrobenzenodiazoniowy J (7 p.) 2-chloro-3-metylopentan + trimetyloamina → K L M (produkt główny).
Zadanie 2 (30 p.)
Zaprojektuj syntezy następujących związków z podanych substratów organicznych oraz innych niezbędnych reagentów nieorganicznych:
(8 p.) m-chlorotoluenu z p-toluidyny (p-metyloaniliny),
(10 p.) N-benzyloaniliny z aniliny,
(6 p.) pentanianu sec-butylu (pentanian 1-metylopropylu) z but-1-enu,
(6 p.) kwasu 3-fenylopropanowego z malonianu dietylu i benzaldehydu oraz dimetyloaminy jako katalizatora.
Zadanie 3 (30 p.)
Przedstaw schematy poniższych reakcji za pomocą wzorów chemicznych oraz nazwy produktów organicznych powstających w reakcjach a-f:
(3 p.) benzyloamina + aceton wobec H2/Pd →
(2 p.) kwas 2,2-dimetylopropanowy + (1) LiAlH4/eter, (2) H2O →
(2 p.) N,N-dietyloanilina + NaNO2/HCl (aq)/0-5°C →
(4 p.) benzoesan fenylu + 1 mol NaOH (aq) →
(4 p.) butanian izopropylu + dietyloamina/ T →
(4 p.) propanian metylu + pentan-1-ol (nadmiar)/kat. H2SO2 (st.), T →; podaj mechanizm reakcji (8 p.)
(2 p.) chlorek o-nitrobenzenodiazoniowy + m-metylofenol →; podaj zakres pH, przy którym zachodzi ta reakcja (1 p.). Zadanie 4 (14 p.)
Przedstaw za pomocą wzorów chemicznych pełne równania każdej z przedstawionych reakcji lub zaznacz, że dana reakcja nie zachodzi:
(2 p.) ftalimidek potasu + kwas octowy
(2 p.) benzamid + diizopropyloamidek litu (LDA)
(2 p.) benzoesan sodu + kwas 3,5-dinitrobenzoesowy
(2 p.) chlorek aniliniowy + cykloheksyloamina
(2 p.) p-toluidyna + chlorek p-nitroaniliniowy
(2 p.) dimetyloamina + kwas octowy
(2 p.) nitrometan + NaOH (aq)
1
... zobacz całą notatkę