Czwarte kolokwium z chemii organicznej. 28.01.2009 A
1. (10 p.) Narysuj wzory wszystkich tautomerów heksano-2,4-dionu. Wyjaśnij dlaczego formy enolowe związków ၢ-dikarbonylowych są trwałe.
2. (41 p.) Proszę zaproponować syntezy poniższych związków ze wskazanych substratów. Dla każdego etapu syntezy proszę podać niezbędne odczynniki i warunki reakcji.
a) p-bromoanilina z nitrobenzenu,
b) 1-fenyloheksano-1,5-dion z acetylooctanu etylu i innych reagentów w reakcji Michaela; przedstaw mechanizm reakcji Michaela,
c) kwas 2-metylopentanowy z metylomalonianu dietylowego i innych reagentów,
d) m-nitrofenol z benzenu,
e) N-butylopentyloamina bez zanieczyszczeń aminami innych rzędów z 1-bromobutanu jedynego reagenta alifatycznego,
f) pent-1-en z 2-bromopentanu i innych potrzebnych reagentów w reakcji eliminacji Hofmanna.
g) 4-nitro-4'-hydroksyazobenzen z aniliny,
3. (29 p.) Proszę przedstawić wzorami chemicznymi poniższe równania podając wzory produktów oznaczonych literami i nazwy związków zaznaczone tłustą czcionką (za nazwy 7p.).
a) p-chloroanilina + azotyn sodu + kwas solny (nadmiar, 0 0C) A
b) anilina + bezwodnik octowy A (+ LiAlH4/eter) B
c) pent-1-en-3-on + dietylomiedzian litu (hydroliza) A
d) N-metylobenzyloamina + H2SO4 (t. pok.) A
e) chlorek benzenodiazoniowy + NaCNaq/cyjanek miedziawy (၄t) A
f) amid kwasu 2-metylobutanowego + (Br2 + NaOHaq) A
g) 1-metylopropyloamina + aceton + H2/kat. Ni A
h) N-metylobutyloamina + azotyn sodu + kwas solny (nadmiar, 0 0C) A; i) (S)-2-bromobutan + azydek sodu A (+ LiAlH4) B
j) keton metylowo-winylowy + HBr A
k) A+B (၄t, reakcja Dielsa-Aldera) 3,4-dimetylocykloheks-3-enokarboksylan etylu
4. (12 p.) Przedstaw za pomocą wzorów chemicznych pełne równanie każdej z przedstawionych niżej reakcji (o ile zachodzi):
a) diizopropyloamina + butylolit b) 1-nitropropan + wodorotlenek sodu c) cykloheksano-1,3-dion + etanolan sodu d) chlorek aniliniowy + trietyloamina e) diizopropyloamidek litu + acetanilid f) trietyloamina + kwas octowy
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)