Pierwsze kolokwium z chemii organicznej. 05.11.2008 1. (20 p.) W wyniku reakcji Dielsa-Aldera między dwoma węglowodorami A i B otrzymano tylko jeden produkt, C, który poddano działaniu ozonu a następnie wody w redukującym środowisku. Otrzymano jako jedyny związek heksano-2,4-dion [CH3CH2C(O)CH2C(O)CH3]. Przedstaw schemat wymienionych reakcji podając ich warunki oraz nazwy związków A, B i C. Narysuj wzory produktów reakcji związku C z nadmiarem wodoru wobec platyny zaznaczając przestrzenne rozmieszczenie podstawników (Powstają dwa związki!). Dla uproszczenia występujące w związkach pierścienie można przedstawić jako płaskie.
2. (14 p.)Na 1-etylo-4-metylocykloheksa-1,4-dien podziałano nadmiarem bromowodoru w polarnym rozpuszczalniku. Ile produktów otrzymano? Odpowiedź uzasadnij na podstawie mechanizmu reakcji. Przedstaw wzory przestrzenne trwałych konformerów, wynikających z inwersji pierścienia dla jednego z otrzymanych produktów.
3. (14 p.)Toluen poddano reakcji z 1-chloro-2-metylopropanu w obecności chlorku glinu. Jaki związek będzie głównym produktem tej reakcji? Przedstaw jej mechanizm.
4. (34 p.) Podaj wzory produktów poniższych reakcji.
a) p-Ksylen (1,4-dimetylobenzen) + CH3C(O)Cl + AlCl3 b) Buta-1,3-dien + 1 mol HBr Przedstaw wzory perspektywiczne i nazwy wszystkich produktów jakie teoretycznie mogą w tej reakcji powstawać uwzględniając zarówno izomerię konstytucyjną jak i stereoizomerię. c) 1-Metylocykloheksen + 1) [BH3], 2) H2O2/ OH- d) Fenyloeten + Br2 w H2O e) (Z)-Pent-2-en + KMnO4 aq (0 - 50 C) Narysuj wzory Fischera produktów tej reakcji.
f) Pent-1-en + NBS (CCl4, Δt, hν)
g) Pent-2-yn + Na + NH3 (c) 5. (20 p.) Zaproponuj syntezy następujących związków ze wskazanych substratów podając reagenty i warunki oraz wzory i nazwy związków powstających na kolejnych etapach:
a) (Z)-Okt-3-enu z but-1-enu, jedynego substratu organicznego
b) Kwasu 2-bromo-4-nitrobenzoesowego z etylobenzenu
c) 1-Bromo-1-fenylobutanu z benzenu i innych potrzebnych reagentów.
6. (10 p.) Za pomocą wzorów Newmana narysuj wszystkie, różniące się energią wewnętrzną, naprzeciw- i naprzemianległe konformacje wynikające z obrotu dookoła wiązania pomiędzy atomami węgla w 1,2-dibromoetanie. Zaznacz konformację najbardziej i najmniej trwałą. Objaśnij jakie czynniki wpływają na zróżnicowanie energii wewnętrznej tych konformacji
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)