HYDROKSYKWASY i
HALOGENOKWASY
Aleksander Kołodziejczyk
grudzień 2006
Hydroksykwasy są to związki organiczne, których cząsteczki zawierają zarówno grupę
karboksylową, jak i hydroksylową. Wzajemne ułoŜenie tych grup moŜe być 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, itd.,
mówimy wówczas odpowiednio o α-, β -, γ-, δ- i tym podobnych -hydroksykwasach.
R CHCOOH
R' CHCH2COOH
OH
α-hydroksykwas
R'' CHCH2CH2COOH
OH
β-hydroksykwas
OH
γ-hydroksykwas
Występowanie
Hydroksykwasy pełnią waŜna rolę biochemiczną i z tego powodu naleŜą do popularnych
związków naturalnych. Spotyka się zarówno hydroksykwasy alifatyczne, aromatyczne, jak i
alifatyczno-aromatyczne. Do najbardziej znanych naleŜą kwasy: mlekowy, winowy, jabłkowy,
cytrynowy, askorbinowy, salicylowy i migdałowy.
Kwas glikolowy znajduje się w niedojrzałych winogronach, w liściach dzikiej winorośli,
burakach i innych roślinach.
Kwas mlekowy, czyli 2-hydroksypropanowy występuje zarówno w formie D-, L-, jak i
racemicznej. Powstaje głównie w procesie fermentacji cukrów, np. laktozy zawartej w mleku.
Znajduje się we krwi, mięśniach, Ŝółci, nerkach i w innych częściach ciała zwierząt i ludzi. Jego
zawartość w mięśniach wzrasta w trakcie wysiłku fizycznego; jest odpowiedzialny za tzw.
zakwasy w mięśniach. Stosowany jest jako środek antyseptyczny, do ochrony
przecidrobnoustrojowej leków i produktów spoŜywczych, a takŜe w przemyśle do
kompleksowania jonów niektórych metali.
Kwas (-)-(S,S)-winowy (2,3-dihydroksybutanodiowy) występuje rzadko w naturze, natomiast
jego stereoizomer (+)-(R,R)- jest szeroko rozpowszechniony w roślinach i owocach. Racemiczny
kwas winowy powstaje w trakcie fermentacji moszczu winogronowego – osadza się na dnie
naczyń fermentacyjnych w postaci kamienia winnego.
COOH
C H
H3C
kwas (+)-(S)HO
mlekowy
C
H
OH
H
HOOC
C
kwas (+)-(R,R)
winowy
COOH
OH
Kwas (-)-(S)-jabłkowy został wyizolowany z soku jabłkowego juŜ w 1785 r. Występuje w wielu
owocach. Jest produktem pośrednim w niektórych procesach biochemicznych, np. w cyklu
kwasu cytrynowego. SłuŜy do impregnacji materiałów (papieru) do pakowania Ŝywności.
Kwas L-askorbinowy (witamina C) jest produkowany powszechnie przez rośliny wyŜsze i wiele
organizmów zwierzęcych. Organizm ludzki go nie wytwarza, dlatego musi być dostarczany wraz
z poŜywieniem jako witamina. Jego brak lub niedobór wywołuje szkorbut i inne dolegliwości. W
duŜym stęŜeniu znajduje się w soku owoców cytrusowych, owocach dzikiej róŜy, jagodach i naci
pietruszki. Rozkłada się pod wpływem światła, łatwo ulega autooksydacji, szczególnie w
obecności śladów jonów metali cięŜkich, w tym Ŝelaza. Syntetyczny izomer D- jest biologicznie
nieaktywny.
HO
kwas jabłkowy
(S)-(-)-hydroksybursztynowy
HOOC
COOH
C
HO
H
H
OH
O
kwas
askorbinowy
O
H
OH
HO
Kwas cytrynowy (kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy) występuje w kaŜdym
organizmie jako produkt pośredni cyklu kwasu cytrynowego. Organizm dorosłego człowieka
wytwarza go około 2 kg dziennie. Jest szeroko rozpowszechniony w świecie
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)