Fenole - omówienie

Nasza ocena:

3
Pobrań: 462
Wyświetleń: 1582
Komentarze: 0
Notatek.pl

Pobierz ten dokument za darmo

Podgląd dokumentu
Fenole - omówienie  - strona 1 Fenole - omówienie  - strona 2 Fenole - omówienie  - strona 3

Fragment notatki:

FENOLE
Aleksander Kołodziejczyk
grudzień 2006
Fenolami nazywane są areny zawierające grupę hydroksylową -OH związaną bezpośrednio z
pierścieniem aromatycznym. Podobnie jak w enolach atom tlenu grupy hydroksylowej
przyłączony jest nich do atomu węgla o hybrydyzacji sp2, jednak w przeciwieństwie do enoli,
które są zwykle nietrwałe, gdyŜ ulegają przekształceniu w związki karbonylowe, fenole w
większości są trwałe; naleŜą do nielicznych przykładów trwałych enoli.
Do fenoli nie są zaliczane areny zawierające grupę -OH związaną z atomem węgla o
hybrydyzacji sp3 (w łańcuchu bocznym); te związki noszą nazwę alkoholi aromatycznych, ich
przykładem jest alkohol benzylowy.
Przykłady fenoli
OH
OH
OH
OH
OH
COOH
CH3
fenol p-krezol
kwas salicylowy α-naftol
β-naftol
i alkoholi aromatycznych
CH2OH
CH2OH
alkohol β-naftylowy
alkohol benzylowy
OH
trifenylometanol
Warto zwrócić uwagę, Ŝe alkohol benzylowy jest izomerem krezoli.
Fenole wielowodorotlenowe
OH
OH
OH
OH
OH
pirokatechina rezorcyna
OH
HO
OH
hydrochinon
pirogalol
OH
OH
OH
HO
OH
floroglucyna
HO
OH
hydroksyhydrochinon
Występowanie w przyrodzie
Fenole są popularnymi związkami naturalnymi, chociaŜ nie występują w duŜym stęŜeniu,
głównie dlatego, Ŝe są bardzo toksyczne. Towarzyszą one terpenom w niektórych olejkach
eterycznych. Do najbardziej znanych naleŜą tymol i karwakrol z grupy cymenoli. Fenole nie
naleŜą do terpenów. Tymol znajduje się w macierzance, tymianku i innych ziołach. Karwakrol
zaś w olejku oregano i cząbrze. Tymol stosowany jest jako środek dezynfekcyjny oraz do
zwalczania robaczycy; jest 25 razy aktywniejszy od fenolu w działaniu przeciwbakteryjnym,
głównie z uwagi na wyŜszą hydrofobowość. Eugenol nadaje przyjemny zapach goździkom.
1
CH3
CH3
OH
OMe
CH2
HO
OH
eugenol
H3C CH3
H3C CH3
(4-allilo-2-metoksyfenol)
tymol (p-cymen-3-ol) karwakrol (p-cymen-2-ol)
Do popularnych fenoli naturalnych naleŜy kwas salicylowy, aldehyd salicylowy (główny
składnik chińskiego olejku cynamonowego – ang. cassia oil) i alkohol salicylowy (saligenina):
OH
OH
COOH
CHO
kwas salicylowy
OH
aldehyd salicylowy
CH2OH
saligenina
Wolny kwas salicylowy występuje w wielu roślinach, jeszcze bardziej rozpowszechnione są jego
estry i glikozydy. Kwas salicylowy pełni rolę hormonu roślinnego, jako tzw. fytohormon –
stymuluje wzrost pąków, kwiatów i korzeni. Ma działanie przeciwbakteryjne i przeciwgrzybowe.
Pochodną kwasu salicylowego jest aspiryna (kwas O-acetylosalicylowy).
Wiele fenoli naturalnych występuje w postaci estrów lub eterów (np. anizol – w anyŜu)).
śeńskie hormony płciowe i morfina zawierają grupę fenolową.
HO
OH
O-CH3
H
H
OH
O
H
H
CH3
HO
morfina (alkaloid)
HO
anizol
N
estriol (Ŝeński hormon płciowy)
H
Pośród hydroksyaminokwasów kodowanych na uwagę zasługuje L-tyrozyna. Warto równieŜ
wiedzieć, Ŝe niektóre antybiotyki teŜ zawierają grupę fenolową, np. adriamycyna.
O
CH2 C COOH
H NH2
HO
CH2OH
O
OH
CH3O
L-tyrozyna
OH
O
OH OR
adriamycyna
Alergogennymi ... zobacz całą notatkę



Komentarze użytkowników (0)

Zaloguj się, aby dodać komentarz