To tylko jedna z 42 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
ALKOHOLE
I
ETERY
ALKOHOLE
Alkoholami nazywane są związki organiczne zawierające grupę hydroksylową – -OH – związaną
z nasyconym atomem węgla, tzn. z atomem węgla o hybrydyzacji sp3. Związki zawierające grupę
-OH związaną z atomem C o hybrydyzacji sp2 nazywają się enolami, a w szczególnym
przypadku fenolami.
R
C OH
R'
R''
R
C
OH
R'
R''
alkohole
OH
C
enole
fenol
R, R’, R’’: H, grupy alkilowe lub arylowe
Znane są alkohole nienasycone i aromatyczne, ale w nich grupa -OH nie jest związana z C sp2:
CH2-OH
H2C CH CH2-OH
alkohol allilowy
alkohol benzylowy
Alkohole, z uwagi na rzędowość atomu węgla, z którym związana jest grupa hydroksylowa
dzielą się na:
R
R
R
H C OH
R'
C OH
H
H
alkohole:
pierwszorzędowe
drugorzędowe
(R, R’,R’’ – grupy alkilowe lub arylowe)
R'
i
C OH
R''
trzeciorzędowe
Alkohole moŜna uwaŜać za pochodne alkanów, w których atom wodoru został zastąpiony przez
grupę -OH, lub za pochodne wody powstałe w wyniku zamiany atomu wodoru na resztę
alkilową:
R H
alkan
.. . .
O
H
R
alkohol
.. . .
O
H
H
woda
R
.. . .
O
H
alkohol
Występowanie
Alkohole są rozpowszechnione w przyrodzie. Występują bądź w stanie wolnym, bądź częściej
związanym, np. w postaci estrów. Najbardziej znanym alkoholem jest etanol – produkt
fermentacji alkoholowej cukrów. Wiele naturalnych alkoholi występujących w stanie wolnym
ma skomplikowaną budowę:
grupa terpenoidów:
CH2OH
H
OH
geraniol
OH
(-)-mentol
(-)-borneol
↑
(1R,2S,5R)-(-)-2-izopropylo-5-metylocykloheksanol
grupa steroli (steroidów):
OH
H
H
HO
H
H
H
H
HO
cholestrol
OH
H
H
HO
OH
H
estriol
Ŝeński hormon płciowy
COOH
H
OH
kwas cholowy
kwas Ŝółciowy
Glicerol (dawniej gliceryna) – HOCH2CH(OH)CH2OH – moŜna uznać za alkohol, który
występuje w naturze w największej ilości w postaci związanej. Jest on składnikiem tłuszczów,
czyli estrów glicerolu z kwasami tłuszczowymi. Estrami są teŜ woski, czyli pochodne wyŜszych
kwasów tłuszczowych i wyŜszych alkoholi. Glicerol jest ponadto składnikiem fosfolipidów.
Cukry, zarówno monocukry, oligocukry, jak i policukry (celuloza, skrobia i inne) mogą być
zaliczone do alkoholi, pomimo Ŝe mają jeszcze inną grupę funkcyjną, są bowiem
polihydroksyaldehydami lub polihydroksyketonami. Cukry, głównie ze względu na policukry są
substancjami organicznymi, które tonaŜowo przewyŜszają pozostałe związki organiczne razem
wzięte.
Nomenklatura
Według zasad IUPAC nazwy alkoholi wywodzą się od nazw alkanów o takim samym szkielecie
węglowym, a tworzy się je przez dodanie do nazwy węglowodoru macierzystego przyrostka
(końcówki) -ol, np. metan – metanol, etan – etanol, izopropan – izopropanol.
Lokanty dobiera się według zasady najniŜszego zestawu, a lokant określający połoŜenie grupy OH umieszcza się pomiędzy rdzeniem nazwy, a przyrostkiem -ol:
CH3
OH
CH3
OH
CH3-CH-CH=CH-CH-CH2CH3 CH3-CH-CH=CH-CH-CH2CH3
1
2
3
4
5
6
7
7
6
5
4
3
2
tak
nie tak
2-metylohept-3-en-5-ol
1
6-metylohept-4-en-3-ol
W niektórych przypadkach grupę hydroksylową moŜna
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)