To tylko jedna z 32 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Aleksander Kołodziejczyk
2006.10.
Estrami nazywają się pochodne kwasów, w których atom wodoru grupy hydroksylowej jest
zastąpiony resztą organiczną – grupą alkilową lub arylową. MoŜna je uwaŜać za produkty
reakcji kwasów z alkoholami, podczas której wydziela się cząsteczka wody.
RCOOH + HOR’ → RCO-OR’ + HOH
Znane są estry kwasów karboksylowych – R’CO-OR, kwasów sulfonowych – R’SO2-OR,
kwasów fosfonowych – R’PO(OR)2, a takŜe nieorganicznych, np. RO-SO2-OR (siarczany) czy
RO-CO-OR (węglany).
O
H3C
O
C
C
OCH3
octan metylu
S
OCH2CH3 H
benzoesan etylu
C
O
CH2
mrówczan benzylu
H3COSO2OCH3
O
H 3C
O
siarczan dietylu
OCH3
O
p-toluenosulfonian metylu
(4-metylobenzenosulfonian metylu)
CH3CH2PO(OCH2CH3)2
etylofosforan dietylu
Występowanie
Estry naleŜą do jednych z najbardziej rozpowszechnionych związków naturalnych. Do estrów
naleŜą przede wszystkim tłuszcze, woski i wiele innych lipidów. Tłuszczami nazywane są estry
kwasów tłuszczowych z glicerolem (tzw. triacyloglicerole), a woskami – estry
długołańcuchowych kwasów karboksylowych z długołańcuchowymi alkoholami.
CH2-O-COR
R'CO-O-CH
H3C(CH2)24COOCH2(CH2)28CH3
cerotynian trikontylu (wosk)
CH2-O-COR''
triacetyloglicerol (tłuszcz)
Estry są podstawowymi składnikami zapachów kwiatów, owoców i ziół. Około 6000 róŜnych
estrów znaleziono w tych produktach. Mrówczan etylu wchodzi w skład aromatu jabłek,
brzoskwiń i rumu; octan butylu – jabłek, gruszek, moreli i tymianku; octan heksylu znaleziono w
aromacie jabłek, moreli, bananów, whisky i wina; octan benzylu w zapachu jaśminu; propionian
etylu – w aromacie jabłek, pomidorów, owoców guajawy; maślan etylu – w jabłkach, bananach,
ananasach, gruszkach, truskawkach i w sokach cytrusów. Takie przykłady moŜna mnoŜyć, ale juŜ
z tych podanych widać, Ŝe aromaty naturalne są złoŜonymi, wieloskładnikowymi mieszaninami,
a estry odgrywają w nich waŜną rolę. Oprócz typowych estrów znajdują się w nich równieŜ
laktony, alkohole, aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe, heterocykliczne związki,
węglowodory, terpenoidy i inne. W niektórych zapachach przewaŜa jeden składnik i on nadaje
zapach dominujący, niekiedy takŜe przypomina aromat naturalny. Uznano, np. Ŝe octan etylu ma
1
zapach rumu, chociaŜ w rzeczywistości daleko mu aromatu prawdziwego rumu. Ester metylowy
kwasu antranilowego ma zapach winogron, a octan 3-metylobutylu bananów.
Stwierdzono, Ŝe często głównymi składnikami zapachowymi lotnych produktów fermentacji są
estry. W aromacie piwa znaleziono 94 estry.
Wiele estrów produkuje się przemysłowo. Niektóre słuŜą jako składniki syntetycznych
aromatów. Octan etylu jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem. Ftalany alkilowe, np.
ftalan dibutylu, znalazły zastosowanie jako plastyfikatory (zmiękczacze) w przemyśle tworzyw
syntetycznych. Ostatnio ftalany zostały uznane za substancje powodujące uczulenia i pojawiły
się głosy nawołujące do wycofania ich z codziennego uŜytku.
O
CO(CH2)3CH3
ftalan dibutylu
CO(CH2)3CH3
O
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)