To tylko jedna z 3 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
Egzamin z chemii organicznej. 2 Termin. 30.06.2008.
1. (31 p) Proszę podać mechanizmy następujących reakcji:
a) (8 p. +4 p.) p-toluidyna + HNO3,dymiący + H2SO4, stęż. A (+ NH4OH) 4-metylo-3-nitroanilna; polecenie dodatkowe: podaj metodę syntezy 4-metylo-2-nitroaniliny z p-toluidyny ;
b) (7 p.) propanal + benzaldehyd + kat. NaOHaq (T) 3-fenylo-2-metylopropenal;
c) (7 p.) (S)-3-metyloheks-1-en + H2O + kat. H2SO4, stęż. (rac)-3-metylo-heksan-3-ol;
d) (5 p.) (Z)-pent-2-en + KMnO4,aq, (niska temperatura) ?; przedstaw mechanizm reakcji za pomocą wzorów przestrzennych. 2. (27 p.) Zaproponuj syntezy następujących związków z podanych substratów organicznych oraz niezbędnych reagentów nieorganicznych
a) (6 p.) kwasu (R)-2-metylobutanowego (S)-butan-2-olu;
b) (7 p.) 3-etylopentan-3-olu z etanolu;
c) (7 p.) 2-hydroksy-5,4'-dimetyloazobenzenu [4-metylo-2-(4-metylofenylazo)fenolu] z toluenu;
d) (7 p.) kwasu 5-hydroksyheksanowego z acetylooctanu etylu i propenianu etylu. 3. (10 p.) Poniżej przedstawiono wzór Haworth'a α-D-galaktopiranozy:
Narysuj analogiczny wzór anomeru β oraz wzory Fischera łańcuchowych form D- i L-galaktozy. Narysuj wzór Fischera produktu reakcji D-galaktozy z borowodorkiem sodu. Czy jest on optycznie czynny?
4. (14 p.) Wskaż, które z podanych niżej reakcji nie zachodzą we wskazanym kierunku. Pozostałe uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych.
a) cykloheksanol + wodorotlenek sodu b) benzamid + butylolit c) bromek aniliniowy + p-nitroanilina d) CH3C≡C-Na+ + alkohol izopropylowy e) octan potasu + kwas trifluoroctowy f) 1 mol bromek etylomagnezu + aldehyd salicylowy(o-hydroksybenzoesowy) g) 1-nitrobutan +NaOH 5. (26 p.) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką:
a) (8 p.) 1-metylocykloheksanol + kat.H2SO4/T A {+1) [BH3], 2) H2O2/NaOH} B (+ chlorek tosylu/pirydyna) C [+ 1) NaN3, 2) H2/kat. Pd] D; polecenie dodatkowe: przedstaw równowagę pomiędzy konformerami krzesłowymi związku D. b) (6 p.) benzaldehyd + Br2/Fe A [+methanol (nadmiar)/H+) B [+ 1) Li/eter 2) CuI, niska temperatura] D (+ but-3-en-2-on) D (H2O, HClaq) E;
c) (6 p.) toluen + bezwodnik pentanodiowy + AlCl3A (+ Zn(Hg)/HClstęż./T) B [+ 1) NH3, 2)/T] C (Br2, NaOHaq) D;
d) (6 p.) buta-1,3-dien + (Z)-but-2-enal/T A (etyloamina, kat. H+) B (2 mole H2/kat.Ni) C; Egzamin z chemii organicznej. 2 Termin. 30.06.2008.
1. (31 p) Proszę podać mechanizmy następujących reakcji:
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)