Ćwiczenia dodatkowe z chemii organicznej - addycja Michaela

Nasza ocena:

3
Pobrań: 42
Wyświetleń: 1393
Komentarze: 0
Notatek.pl

Pobierz ten dokument za darmo

Podgląd dokumentu
  Ćwiczenia dodatkowe z chemii organicznej - addycja Michaela - strona 1   Ćwiczenia dodatkowe z chemii organicznej - addycja Michaela - strona 2   Ćwiczenia dodatkowe z chemii organicznej - addycja Michaela - strona 3

Fragment notatki:

Ćwiczenia dodatkowe z chemii organicznej 22.01.2009
Kolokwium Trzecie, rozwiązania
1. (14) W reakcji cynamonianu metylu ((E)-3-fenylopropenianu metylu) z acetylooctanem metylu
(3-okso-butabianem metylu) w obecności katalitycznej ilości metanolanu sodu powstaje związek A.
Podaj wzór produktu A, nazwę reakcji i przedstaw jej mechanizm. Związek A po hydrolizie i
ogrzaniu przekształca się w związek B (wzór sumaryczny - C12H14O3.) Podaj wzór i nazwę związku
B.
Reakcja (addycja Michaela):
O
CH3 C CH2 CO2Me + CH3ONa
O
CH3 C CH CO 2Et
O
CH3 C CH CO2 Me
Na
O
O
+ C2 H5 OH
CH3 C CH C
OMe
Na
O
CH3 C CH CO 2Me + Ph CH CH CO2 Me
CH3
Ph
Na
O
O
C2 H5 OH
CH3 C CH CH CH C
OMe
CO Me
Ph
O
CH3 C CH CH CH2 CO2 Me
CO2Me
2
Ph
O
CH3 C CH CH CH2 CO2 Me
CO2Me
H2 O/H+
∆T
Ph
O
O
C CH CH CH C
OMe
CO2 Me
CH3
A
Ph
O
C CH2 CH CH2 CO2 H
B, kwas 3-fenylo-5-oksoh eksanowy
2. (14) Na mieszaninę benzoesanu etylu i 2-etylocykloheksanonu podziałano etanolanem sodu w
etanolu. Po zobojętnieniu wydzielono produkt, który występuje w postaci trzech odmian
tautomerycznych. Przedstaw mechanizm reakcji zachodzącej w obecności etanolanu sodu oraz wzory
odmian tautomerycznych produktu.
Et
Et
O
+ C2H5ONa
O
Na
+ Ph C
Et
Et
O
Et
OEt
O O
C Ph
O O Na
C Ph
Et
H2 O/H+
Et
Et
O
O
Et
O
Na
Ph
C O Na
OEt
O O
C Ph
O O
C Ph
Et
+ C2H5OH
O O
C Ph
+ C2 H5ONa
Et
Et
O O
C Ph Na + C2H5OH
OH O
C Ph
Et
O OH
C Ph
1
3. (34) Proszę przedstawić wzorami chemicznymi poniższe równania reakcji podając wzory związków
oznaczonych literami oraz nazwy tych wyróżnionych tłustą czcionką.
a. (2) cyklopentanokarboksylan metylu + LiAlH4 → A + B;
CO2CH3
LiAlH4
CH2 OH
+ CH3 OH
cyclopentylometanol
metanol
b. (2) 2-metylobutanal + etyloamina → A (+ H2/ Pd) → B;
H2/Pd
CH3 CH2 CH CH NC2 H5
CH3 CH2 CH CHO + C2 H5 NH2
CH3
CH3 CH2 CH CH2 NHC2H5
CH3
CH3
A
B
N -etylo-2-metylobutyloamina
c. (4) p-toluidyna + NaNO2 (HClaq, 0oC) → A (+ CuCN, NaCN) → B (+ H2/Ni, ∆p) → C;
CH3
CH3
CH3
NaNO2
CH3
CuCN
HClaq, 0°C
N2+ Cl−
NH2
A
H2 /Ni
NaCN
∆p
C
p-metylobenzyloamina
CH2 NH2
CN
B
p-metylobenzonitryl
d. (2) chlorek acetylu + p-toluidyna → A (+LiAlH4) → B;
CH3
H3 C C O
Cl
CH3
LiAlH4
+
NH2
NH C CH3
O
A
p-metyloacetanilid
CH3
B
N-etylotoluidyna
N -etylo-4-metyloanilina
NH CH2 CH3
e. (2) chlorek benzenodiazoniowy + p-metoksyfenol (pH 9,5) → A;
N2+ Cl−
+
H3 CO
OH
HO
pH 9,5
N=N
A
OCH3
f. (3) A + bezwodnik octowy, ∆T → kwas octowy + bezwodnik butanodiowy (+ butan-1-ol, ∆T)
→ B;
H2 C
H2 C
CO2 H
+
CO2H
A
O
O
H3 C C
O
H3 C C
O
CH3 CO2H +
H2 C C
O
H2 C C
O
CH3CH2CH2 CH2 OH
kat. H+ , ∆ T
H2 C
H2 C
O
C
O-CH2 (CH2 )2 -CH3
CO 2H
B
g. (2+6) benzoesan fenylu + 2 mole NaOHaq → A+B; proszę podać mechanizm reakcji;
O
C
O
O
C
NaOH
2 mole
A
ONa
ONa +
B
2
O
C
O
O Na
C O
OH
+ NaOH
O Na
C O
OH
O
+
C
OH
OH
O
+ H2O
O
+
C
O Na
O Na
OH
Na
+ H2O
+ NaOH
h. (3) kwas p-nitrobenzoesowy + chlorek tionylu → A (+ B) → keton (p-nitrofenylowo)fenylowy)
O
O2 N
SOCl2
C ... zobacz całą notatkę

Komentarze użytkowników (0)

Zaloguj się, aby dodać komentarz