To tylko jedna z 21 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
S A C H A R Y D Y (CUKRY)
Aleksander Kołodziejczyk
styczeń 2007
Cukrami (sacharydami) nazywane są polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony oraz niektóre
ich pochodne. Związkami o najmniejszej masie cząsteczkowej, które spełniają tę definicję to
aldehyd glicerynowy i dihydroksyaceton.
O
C
H
H C OH
aldehyd
D-glicerynowy
CH2OH
CH2OH
C O
dihydroksy-
CH2OH aceton
W literaturze cukry znane są teŜ pod nazwą węglowodanów, jako Ŝe skład atomowy wielu z nich
odpowiada sumarycznemu wzorowi [C(HOH)]n. Nie jest ona jednak zalecana, poniewaŜ wzór
sumarycznych nie wszystkich cukrów jest adekwatny do wielokrotności ugrupowania C(HOH).
RozróŜniane są dwie główne grupy cukrów:
- aldozy – homologi aldehydu glicerynowego i
- ketozy – homologi dihydroksyacetonu.
W zaleŜności od liczby atomów węgla w cząsteczce cukru, dzielą się one na: triozy, tetrozy,
pentozy, heksozy i heptozy. Warto zwrócić uwagę na to, Ŝe nazwa składa się z liczebnika
podającego liczbę atomów węgla i charakterystycznej dla cukrów końcówki –oza .
Inny podział cukrów oparty jest na ich zdolności do kondensacji (polimeryzacji). Sacharydami
prostymi nazywane są cukry, które ulegają hydrolizie. Do cukrów prostych naleŜy aldehyd
glicerynowy (gliceroza), ryboza, glukoza, fruktoza i wiele innych. JeŜeli cząsteczka cukru składa
się z dwóch lub więcej reszt cukrów prostych to naleŜy on do sacharydów złoŜonych. Jego
hydroliza prowadzi do cukrów prostych. Najbardziej znanymi cukrami złoŜonymi są celuloza i
skrobia. Cukier złoŜony z dwóch reszt cukrów prostych nazywany jest dicukrem
(disacharydem). Dicukrem jest laktoza, maltoza, cukroza i wiele innych.
Cukry mogą naleŜeć do szeregu D lub L. PrzynaleŜność do odpowiedniego szeregu determinuje
konfiguracja ostatniego chiralnego atomu węgla. Do szeregu D naleŜą te homologi aldehydu Dglicerynowego lub dihydroksyacetonu, które zawierają fragmenty HO-C-H pomiędzy grupą
karbonylową i kolejnym atomem węgla.
O
C
H
H C OH
aldehyd
D-glicerynowy
CH2OH
CH2OH
C O
dihydroksy-
CH2OH aceton
CH2OH
O
C
H
(CHOH)n
D-aldozy
H C OH
CH2OH
C O
(CHOH)n
H C OH
D-ketozy
CH2OH
1
Analogicznie wyglądają szeregi L-aldoz i
rozpowszechnione w przyrodzie niŜ szeregu L.
L-ketoz.
Cukry
szeregu
D
są
bardziej
Występowanie
Do popularnych cukrów zaliczają się D-ryboza, D-galaktoza, D-mannoza i D-fruktoza. Miód jest
mieszaną D-glukozy i D-fruktozy. Pośród nielicznych naturalnych cukrów prostych szeregu L
znajduje się L-arabinoza i L-galaktoza. Wolne triozy nie zostały wykryte w przyrodzie, występują
jednak w Ŝywych komórkach w postaci fosforanów. RównieŜ nie znaleziono wolnych tetroz.
Fosforylozowana erytroza bierze udział w procesach biochemicznych.
D-Glukoza i D-fruktoza są produkowane przez rośliny zielone w procesie fotosyntezy z CO2 i
wody. Inne cukry powstają w wyniku transformacji głównie D-glukozy. D-Glukoza występuje w
wielu owocach, we krwi, stanowi teŜ wyłączne źródło energii dla mózgu.
Wolne cukry spotyka się w owocach lub innych częściach roślin, np.
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)