To tylko jedna z 2 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
Sprawozdanie Ćwiczenie 4 Sulfonowanie p-ksylenu Grzegorz Zdziebło
Krzysztof Warzecha
1. Wstęp Celem ćwiczenia było zapoznanie się reakcją sulfonowania jako przykładowej reakcji podstawienia elektrofilowego w pierścieniu aromatycznym oraz właściwościami chemicznymi związków aromatycznych.
2.Opis wykonywanych czynności Do kolby okrągłodennej wlaliśmy pipetą 3cm3 p-ksylenu a następnie 5 cm3 stężonego kwasu siarkowego. Kolba umieszczona była w łapie na statywie. Dodatkowo układ reakcyjny umieszczony był w zlewce o pojemności 250 cm3 napełnionej wodą i wstawiony do czaszy grzejnej. Dzięki takiemu rozwiązaniu układ pełnił role łaźni a tym samym zapobiegał przegrzaniu się mieszaniny. Po zamontowaniu chłodnicy ogrzewaliśmy układ reakcyjny 50% mocą czaszy grzejnej około 40 min i mieszaliśmy zawartość kolby ruchem wirowym aż do uzyskania jasnożółtej mieszaniny. Po ochłodzeniu kolby wlaliśmy jej zawartość do zlewki o pojemności 50cm3 i dodaliśmy 3 cm3 wody destylowanej mieszając a następnie odstawiliśmy do wytrącenia się sulfonowanego p-ksylenu. Tak wytrącony osad odsączyliśmy pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku ze spiekiem szklanym. Osad został umieszczony następnie w eksykatorze ze względu na jego właściwości higroskopijne. Masa pustego eksykatora wynosiła 39,23g a z proszkiem 44.96. Masa produktu wyniosła 5,73g. Zmierzyliśmy również temperaturę wrzenia sulfonowanego p-ksylenu, która wyniosła 72 o C-73 o C
3. Opracowanie wyników i problemy do rozwiązania 3.1 Liczenie wydajności reakcji: Dane:
Obliczenia:
3.2 . Napisać mechanizm reakcji sulfonowania p- ksylenu. Wyjaśnić, dlaczego produktem tej reakcji jest związek o budowie pokazanej w równaniu z punktu 4 instrukcji. Proszę też nazwać sulfonowany
p- ksylen zgodnie z zasadami nomenklatury systematycznej CH 3 jest podstawnikiem aktywującym, ponieważ ma dodatni moment indukcyjny (+I) Dlatego kieruje podstawniki w pozycję orto lub para. Pozycja para jest już zajęta przez druga grupę metylową dla tego podstawnik zostaje skierowany w pozycję orto.
3.3 Napisać reakcję sulfonowania toluenu. Który związek ulega łatwiej tej reakcji: p -ksylen czy toluen? Proszę uzasadnić odpowiedź
p-ksylen jest bardziej reaktywny, ponieważ ma większy moment indukcyjny (+I) z dwóch grup metylowych i jest możliwa tylko jedna możliwość kierująca podstawnik. Toluen ma tylko jedna grupę metylową, co za tym idzie ma mniejszy moment indukcyjny dla tego jest mniej reaktywny na działanie elektrofilu.
4 Wnioski
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)