AMINOKWASY i PEPTYDY
Aleksander Kołodziejczyk
grudzień 2006
AMINOKWASY
Jak wynika z nazwy, aminokwasy są związkami organicznymi zawierającymi przynajmniej jedną
funkcję aminową i jedną karboksylową. NaleŜą do najwaŜniejszych związków organicznych z
uwagi na rolę, jaka pełnią w funkcjonowaniu organizmów Ŝywych. To z nich zbudowane są
białka, one w chodzą w skład substancji biologicznie czynnych (np. enzymów, hormonów), z
nich powstaje wiele związków koniecznych do podtrzymywania Ŝycia, występują teŜ w stanie
wolnym.
Z uwagi na wzajemne ułoŜenie grupy aminowej w stosunku do grupy karboksylowej
rozróŜniamy α-, β -, γ- i dalsze aminokwasy.
RCH (CH2)x COOH
NH2
x = 0, 1, 2, 3, .....
α, β, γ, δ, .....
W zaleŜności od liczby podstawników na atomie azotu aminokwasy dzielą się na takie, które
zawierają grupę aminową 1o, 2o, 3o i czwartorzędową amoniową; te ostatnie noszą nazwę betain.
Występowanie
Aminokwasy naleŜą do najpopularniejszych związków naturalnych, są bowiem składnikami
białek – substancji stanowiących podstawowy budulec drobnoustrojów i organizmów
zwierzęcych. Wchodzą w skład peptydów, czyli kopolimerów aminokwasów o mniejszej masie
cząsteczkowej niŜ białka, występują równieŜ jako wolne związki. Stanowią substraty wielu
innych związków biologicznie czynnych, w tym neuroprzekaźników i alkaloidów.
Organizm wykorzystuje w syntezie białek jedynie 23 aminokwasy; są to tzw. aminokwasy
kodowane, czyli rozpoznawalne przez kod genetyczny. W białkach, obok 20 najczęściej
spotykanych aminokwasów kodowanych stwierdzono obecność jeszcze kilkudziesięciu innych
aminokwasów; razem nazwano je aminokwasami białkowymi. Aminokwasy białkowe, inne niŜ
aminokwasy kodowane powstają w wyniku chemicznej, tzw. postrybosomalnej modyfikacji
reszt aminokwasów kodowanych. Pojawiają się one dopiero po utworzeniu białek na
rybosomach w wyniku postrybosomalnej modyfikacji dzięki takim reakcjom, jak N-alkilowanie,
C-hydroksylowanie, halogenowanie, redukcja, tworzenie wiązań disulfidowych, wiązań
amidowych i innych.
Dla ułatwienia zapisu długich wzorów peptydów i białek wprowadzono międzynarodowe kody
aminokwasów: kody trójliterowe i jednoliterowe (te drugie tylko dla aminokwasów
kodowanych).
Najpopularniejsze aminokwasy białkowe
Tabela
Wzór
Nazwa
trójliterowy
Kod
Punkt izoelekjednoliterowy tryczny (pHi)
aminokwasy alifatyczne
CH2COOH
NH2
glicyna
Gly
G
5,97
CH3CHCOOH
alanina
A
6,02
walina
Val
V
5,97
leucyna
Leu
L
5,98
Ile
I
6,02
prolina
Pro
P
6,10
Ser
S
5,68
treonina
Thr
T
6,53
4-hydroksyprolina
Hyp
-
5,71
cysteina
Cys
C
5,02
metionina
(CH3)2CHCHCOOH
Ala
izoleucyna
NH2
Met
M
5,75
(Cys)2
-
fenyloalanina
Phe
F
5,98
tyrozyna
Tyr
Y
5,65
tryptofan
Trp
W
5,88
Asp
D
2,87
NH2
(CH3)2CHCH2CHCOOH
NH2
CH3CH2CHCHCOOH
H3C NH2
COOH
N
H
hydroksyaminokwasy
CH2CHCOOH
seryna
HO NH2
CH3CHCHCOOH
HO NH2
HO
COOH
N
H
aminokwasy siarkowe
CH2CHCOOH
NH2
HS
CH3SCH2CH2CHCOOH
NH2
HOOCCHCH2-S-S-CH2CHCOOH
NH2
NH2
cystyna
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)