Alkeny - omówienie

Nasza ocena:

3
Pobrań: 315
Wyświetleń: 1260
Komentarze: 0
Notatek.pl

Pobierz ten dokument za darmo

Podgląd dokumentu
Alkeny - omówienie - strona 1 Alkeny - omówienie - strona 2 Alkeny - omówienie - strona 3

Fragment notatki:

ALKENY
Węglowodory o wzorze sumarycznym CnH2n mogą być alkenami, jeŜeli zawierają jedno
podwójne wiązanie C=C lub cykloalkanami. Alkeny zaliczane są do węglowodorów
nienasyconych, zaś cykloalkany do nasyconych. Węglowodory cykliczne teŜ mogą być
nienasycone, jeŜeli zawierają wiązania wielokrotne, np. te z jednym wiązaniem podwójnym mają
wzór sumaryczny CnH2n-2. Znane są równieŜ węglowodory i inne związki, w których jest więcej
niŜ jedno nienasycone podwójne wiązanie C=C; noszą one nazwę polienów. Alkeny i polieny
występują często w naturze. Eten – CH2=CH2 jest hormonem roślinnym przyspieszającym
dojrzewanie owoców. Znane barwniki roślinne, np. rodzina karotenów, a pośród nich, np. βkaroten – czerwonobrązowy – występujący, np. w marchwi czy likopen – czerwony – nadający
barwę pomidorom. Karoteny są prowitaminami witaminy A, a likopen ma silne działanie
przeciwnowotworowe. Terpeny (np. mircen, limonen, pineny) jako oligomery izoprenu teŜ
naleŜą do nienasyconych związków, zaś kauczuk stanowiący typowy przykład naturalnego
polienu jest równieŜ polimerem izoprenu. Dawniej alkeny nazywano równieŜ olefinami.
H
H
C
C
H
H
eten
izopren
mircen
limonen
(+)-α-pinen
α
β-karoten
likopen (γ,γ-karoten)
Rys.4.1. Przykłady naturalnych alkenów i polienów
W ropie naftowej alkeny i polieny występują w małych ilościach. DuŜo ich znajduje się w
produktach
przeróbki
ropy
naftowej,
pochodzących
szczególnie
z
procesów
wysokotemperaturowych. Wiele z nich wytwarza się specjalnie w reakcjach krakingu.
Nomenklatura
Najpopularniejsze alkeny posiadają nazwy zwyczajowe, które moŜna uznać za nazwy
półsystematyczne, poniewaŜ są powszechnie stosowane, np. etylen (CH2=CH2), propylen
(CH3CH=CH2), butylen, izobutylen czy izopren. Nazwy alkenów wg zasad IUPAC tworzy się
zamieniając końcówkę „an” w nazwie alkanu o takiej samie liczbie atomów węgla na końcówkę
„en”. W ten sposób otrzymujemy nazwy eten, propen, buten, itd. Najpopularniejsze nazwy
zwyczajowe, wymienione powyŜej jako od dawna zakorzenione są akceptowane przez UIPAC.
Jako lokant podwójnego wiązania przyjmuje się niŜszy numer atomu węgla w łańcuchu:
1
2
3
4
1
5
2
3
4
5
5
4
3
2
1
CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3 CH3CH2CH2CH=CH2
pent-1-en
pent-2-en
teŜ
pent-1-en
Dla węglowodorów zawierających 2 lub więcej podwójnych wiązań zamiast końcówki „en”
wprowadza się odpowiednio końcówkę „adien” (dla dwóch C=C), „atrien”, itd., przy czym
lokanty wskazujące miejsce podwójnych wiązań w łańcuchu umieszcza się pomiędzy literę „a” i
resztą tej końcówki:
1
2
3
4
5
6
7
CH2=CHCH2CH=CHCH2CH3
7
6
5
4
3
2
1
CH3CH=CHCH=CHCH=CH
hepta-1,4-dien
hepta-1,3,5-trien
Zasada najniŜszego zestawu lokantów
Atomy węgla w łańcuchu numeruje się w ten sposób, Ŝeby uzyskać najniŜszy zestaw lokantów,
tzn. taki, Ŝeby wartości kolejnych lokantów w wzrastającym szeregu były najniŜsze, np.
zestaw lokantów 2,3,6,8, jest niŜszy niŜ 3,4,6,8 lub 2,4,5,7.
W węglowodorach rozgałęzionych lokalizuje się jako główny najdłuŜszy ... zobacz całą notatkę



Komentarze użytkowników (0)

Zaloguj się, aby dodać komentarz