Nowoczesne metody wytwarzania leków - wykład - Borowodory

zad 1
podane związki sa: a) diastereoizomerami, b) konformerami, c) enancjomerami, d) stereoizomerami
H
x
H
H
x
x
x
H
x
H
x
x
H
x
H
x
H
H H
x
H
x
x
H
zad 2
określ konfiguracje na wszystkich chiralnych atomach węgla:
OMe
MeO
H
O
O
O
H
H
CH2
CH3
zad 3
wykazano, e katalizowana kwasami Lewisa addycja sililoksydienow do chiralnych aldehydów jest wysoce
regio- i diastereoselektywna. Wyjaśnij czemu nale y zawdzięczać kontrolę diastereofcjalną w poni szej reakcji.
Jak przedstawia się topowość tej reakcji z punktu widzenia reagenta karbonylowego? Jaką konfigurację uzyska
się na atomie węgla oznaczonym (*).
OSiMe 3
SiMe 3O
O
Me
+
OBn
O
H
H
Et
H
SiMe 3O
MgBr
OBn
SiMe 3O
*
H
Et
zad 4
Po przyłączeniu borowodoru i utlenieniu alkalicznym H2O2 1-izopropylo-4-metylocykloheksen-1 dał
mieszaninę A i B. Podziałano kwasem chromowym, z A powsał keton C, zaś z B keton D. Działając na C i D
etanolanem sodu w EtOH dostajemy tą samą mieszaninę C i D, z przewagą C.
Określ stereochemicznie przebieg reakcji i przyporządkuj literkom związki ;-)
... zobacz całą notatkę