KOLOKWIUM II
Chemia Organiczna B, 8.05.2008
(24p.) Posługując się odpowiednimi mechanizmami wyjaśnij przebieg następujących reakcji. W punkcie a) użyj wzorów przestrzennych, a w punkcie c) krzesłowych.
(R)-2-bromo-1-fenylopropan + H2O (T) racemiczny 1-fenylopropan-1-ol
aldehyd p-bromobenzoesowy + 3-metylobutan-2-on (10% NaOHaq, T) 1-(p-bromofenylo)-4-metylopent-1-en-3-on
trans-1-chloro-2-metylocykloheksan + CH3CH2ONa/CH3CH2OH 3-metylocykloheksen
(36p.) Uzupełnij równania reakcji wzorami wszystkich substratów i produktów organicznych. Podaj nazwy związków zaznaczonych pogrubioną czcionką. W punktach e) i i) użyj wzorów przestrzennych.
3,4-difluoronitrobenzen + metanolan sodu (nadmiar, T) A
jodek metylomagnezu (nadmiar)+ 1)CH3CH2COOCH3; 2)H3O+ B + C + CH4 acetofenon + 1) 3Br2/NaOHaq. (nadmiar) 2) H3O+ D + E
1-bromo-4-(4-jodofenylo)butan + octan sodu (nadmiar, rozp. DMF) F
G + PBr3 (R)-2-bromopentan
keton etylowo-(p-metylofenylowy) + Br2 (H+) H
aldehyd p-bromobenzoesowy + formaldehyd [1) NaOHstęż., T; 2) H3O+] I + J
K + L 3-(2-metylopropylo)nitrobenzen (K jest związkiem miedzioorganicznym, proszę podać sposób jego otrzymywania z odpowiedniego halogenku)
(S)-butan-2-ol + chlorek kwasu p-toluenosulfonowego + pirydyna M (+ cyjanek sodu/DMSO) N
2-metylopropen + kwas nadoctowy O (+etanol, H+, T) P
p-metylofenol + CH3CH2COCl + pirydyna R (+ AlCl3, T) S
but-1-en +Br2/H2O T (+ 1mol NaOH) U (+ CH3CH2ONa) W
(36p.) Używając wyłącznie podanych substratów organicznych oraz dowolnych odczynników nieorganicznych zaproponuj syntezę następujących związków:
2-metylopent-2-en-1-olu z propan-1-olu,
eteru (p-metylofenylowo)-propylowego z toluenu i propenu,
2,6-dibromoheptanu z cyklopentenu i jodometanu,
3-metylohept-3-enu z but-1-enu (oraz trifenylofosfiny i butylolitu).
(6p.) Podaj wzory wszystkich substratów i produktów powstających w następujących reakcjach lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi.
fenol + 2,4-dimetoksyfenolan sodu
2-metylopropan-2-ol + KOH aq. fenylolit (1 mol)+ aldehyd salicylowy (aldehyd 2-hydroksybenzoesowy)
fenolan sodu + butan-2-ol
chlorek benzylomagnezu + (R)-pentan-2-ol
p-metylofenol + NaOHaq.
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)