Fascynujący świat chemii zapachu

Fascynujący świat chemii zapachu.
Człowiek może zapamiętać około 10000 tysięcy zapachów.
Związki nieorganiczne (nie pachną ładnie): NH3, PH3, AsH3 - drażniąco; HCN - intensywne migdały; NO2, SO2; Cl2, H2S.
Węglowodory: zapach pomarańczy- limonen; mentan - zapach mięty, difenylometan - zapach geranium o nucie pomarańczy (do wyrobu mydeł toaletowych).
Fluorowcopochodne - β -bromostyren.
Alkohole: n-heksanal - występuje w jabłkach, fiołku, geranium i lawendzie; stosowany w kompozycjach kwiatowych; 2-oktanal - zapach z nutą róży; alkohol benzylowy - zapach jaśminu.
Aldehydy: benzoesowy - zapach migdałów, stosowany w aromatach spożywczych; aldehyd p-metylo-benzoesowy - zapach kwiatowy, wanilina - składnik perfum, kosmetyków, środek smolowy; aldehyd cyklamenowy - nie wykryto go w przyrodzie, stosowany w perfumach i mydłach (cyklamen).
Ketony: aceton drażniący; keton diamylowy - zapach owocowy; acetofenon stosowany w mydłach i perfumach, więcej niż 18 atomów węgla.
Estry - do 5 atomów C pachną eterowo, powyżej 5 atomów C pachną owocowo: mrówczan etylu - zapach eteryczny; octan etylu - stosowany w kompozycjach typu: magnolia, rezeda, cyklamen.
Etery: eugenol, izopropanol, eter difenylowy (do perfumowania mydeł), zapach różany, konwaliowy, eukaliptusowy i goździkowy; stosowane do mydeł, w perfumach, kosmetykach.
Terpeny - węglowodory o wzorze (C5H8)n; uważa się za wielokrotność izopropenu.
Ketony terpenowe cykliczne: α-jonon, β-jonon - zapach drewna cedrowego.
α,β, γ-jonony otrzymuje się z olejku irysowego. Są cennymi składnikami perfum.
Związki o zapachu piżma: naturalne lub syntetyczne substancje różniące się budową chemiczną, ale o charakterystycznym zapachu piżma. Związki makrocykliczne: np. muskon, egzalton. Nitrowe pochodne indonu: indon piżmo moskenowe. Pochodne indonu nie zawierające nitrowych grup: np. fantolid.
Organiczne związki siarki: tiole R-SH (tialkodsole); tiokwasy R-COSH; tioestry (sylfidy) R1-S-R2; disulfidy R1-S-S-R2. Siarka ma mniejszą elektroujemność niż tlen, dlatego są one mniej polarne od swoich tlenowych analogów.
Jaka jest zależność pomiędzy zapachem związku chemicznego a jego budową:
hipoteza Amoor'a (lata 40-te XX wieku) - mechanizm klucza i zamka:
- γ-nonalakton - zapach orzechowo kokosowy;
- γ-undekalakton - zapach brzoskwiń;
- wanilina - zapach wanilii;
- kamfora - zapach kamfory;
- heksachloroetan - zapach kamfory.
teoria wibracyjna Wrighta (1954 rok):
- siarkowodór i tiole pachną podobnie do bromowodoru (stosowane jako paliwo rakietowe), np. enencjomery optyczne;
- (+) karwon - zapach kminku;
- (-) karwon - zapach mięty;

(…)

…):
- siarkowodór i tiole pachną podobnie do bromowodoru (stosowane jako paliwo rakietowe), np. enencjomery optyczne;
- (+) karwon - zapach kminku;
- (-) karwon - zapach mięty;
- wpływ momentu dipolowego: pirydyna, pirydozyna (związek pirydyny); pirymidyna, pirozyna;
- izomery strukturalne: ketony: undekan-6on - zapach owocowy; undekan-2on - zapach rury.
Reguły Ohloffa:
- właściwości zapachowe cząsteczek zależą…
... zobacz całą notatkę