Chemia Organiczna. Ćwiczenia - Lista II
1.
Napisać wzory strukturalne ( kreskowe) następujących węglowodorów:
a) 3,8-dimetylobicyklo[4.3.0]nonan
b) 2,5-dimetyloheksan
c) 3-etylo-2,4,4-trimetyloheptan
d)3-metylo-3-etylopentan
e) 2-metylo-4-izopropyloheptan
f) 2,4-dimetylo-4-etylooktan
g) 4-etylo-5-(2-metylobutylo)dekan
h) trans-1,3-dimetylocykloheksan
2.
Podaj nazwy wg nomenklatury IUPAC wszystkich izomerycznych węglowodorów C7H16
oraz przykładowych związków:
CH3
H
CH3
a) CH3
H
CH3
CH 3
CH3
H
b) C(CH3)4
c)
d)
CH3
H
CH3
H
e)
CH 3C H2
Cl
CH3
3.
Temperatura wrzenia alkanu o masie cząsteczkowej 100 wynosi w przybliżeniu 100°C.
Jakie są przybliżone temp. wrzenia n-heksanu, n-nonanu i n-undekanu? A jak na temp.
wrzenia wpływa rozgałęzienie łańcucha węglowodoru?
4.
Narysuj wzory strukturalne związków odpowiadających następującym zestawom danych
uzyskanych z widm 1HNMR:
a) C3H3Cl5
t, 4.52ppm, 1H
d, 6.07ppm, 2H
5.
6.
b) C4H9Br
d, 1.04ppm, 6H
m, 1.95ppm, 1H
d, 3.33ppm, 2H
c) C10H14
d, 0.88ppm, 6H
m, 1.86ppm, 1H
d, 2.45ppm, 2H
s, 7.12ppm, 5H
Narysować wzory strukturalne oraz obliczyć w jakiej proporcji tworzą się izomeryczne
monochloropochodne otrzymane przez chlorowanie w temp. pokojowej. Podać
oczekiwany skład %-wy mieszaniny poreakcyjnej jeśli w tej temperaturze względna
reaktywność wodorów 10, 20 i 30 rzędowych wynosi 1 : 3,8 : 5.
a) n-pentan
b) izoheksan
c) 2,2,4-trimetylopentan
Co powstaje w wyniku reakcji, o ile jest ona możliwa:
a) (CH3)4C + Br2, hν
b) 2 CH3CH2Br + Na, ∆
c) propylocyklopentan + HBr
d) cyklopropan + HBr
e) CH3(CH2)16CH3 , ciśn., 800ºC
f) cyklopropan + H2/Ni
g) cyklopropan + Cl2, hν
h) cyklopropan + Br2, AlCl3
i) 2,2,4-trójmetylopentan + Br2, hν
7.
A) Porównaj regioselektywność reakcji rodnikowego bromowania (1250C) izobutanu
i 1,4-dimetylocykloheksanu przyjmując, że względna reaktywność wodorów 10, 20 i 30
w obu reakcjach wynosi 1 : 82 : 1600.
B) Wyjaśnij, dlaczego w tej reakcji zarówno z 1,4-cis, jak i z 1,4-transdimetylocykloheksanu jako główny produkt uzyskuje się mieszaninę stereoizomerów
1-bromo-1,4-dimetylocykloheksanu o takim samym składzie. Narysuj wzory
przestrzenne tych stereoizomerów oraz przedstaw inwersję pierścienia posługując się
wzorami krzesłowymi.
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)