To tylko jedna z 26 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
HETEROCYKLICZNE
ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Aleksander Kołodziejczyk
styczeń 2007
Cykliczne związki zawierające heteroatom (tzn. atom inny niŜ atom węgla, najczęściej N, O lub
S) oraz odpowiednią liczbę podwójnych wiązań, tak Ŝeby razem z wolną parą heteroatomu
spełniać regułę Hückla wykazują właściwości aromatyczne. NaleŜą do nich heterocykle
pięciocio- lub sześcioczłonowe.
Pięcioczłonowe heterocykle aromatyczne
Przykłady pięcioczłonowych heterocykli aromatycznych.
..
N
H
pirol
..
S
..
..
O
..
furan
..
C-
tiofen
anion cyklopendienowy
Warto zwrócić uwagę, Ŝe podobną, spełniającą regułę Hückla strukturę elektronową ma anion
cyklopentadienowy. Oczywiście wszystkie przedstawione pierścienie są płaskie.
Heterocykle aromatyczne mogą zawierać więcej heteroatomów.
N
.. N
N
H
imidazol
..
N
H
pirazol
N
N
N
..
O
..
oksazol
.. N
N
H
triazol [(1,3,5)triazol]
..
S
..
tiazol
Znane są teŜ heterocykle pięcioczłonowe skondensowane z innymi pierścieniami homo- lub
heterocyklicznymi.
H
N
N
H
N
N
N
indol
karbazol
N
H
puryna
Występowanie
Pięcioczłonowe, heterocykliczne pierścienie znajdują się w wielu związkach naturalnych.
Przykładem mogą być aminokwasy – tryptofan i histydyna, aminy biogenne, np. tryptamina,
histamina czy skatol, alkaloidy, np. alkaloidy sporyszu (pochodne kwasu lizerginowego), LSD25 (pochodna kwasu lizerginowego), johimbina, strychnina (układ indolowy), alkaloidy
purynowe (kofeina i analogi), aminy wchodzące w skład kwasów nukleinowych, np. guanina,
związki zawierające hem, np. hemoglobina, chlorofil , tiamina (witamina B1) i wiele innych.
aminokwasy:
CH2CHCOOH
N
H
NH2
tryptofan
N CH CHCOOH
2
N
NH2
H
histydyna
1
aminy biogenne:
CH3
N CH CH
2
2
N
NH2
H
histamina
N
H
N
H
skatol
CH2N(CH3)2
N
H
CH2CH2NH2
HO
CH2CH2NH2
N
H
gramina
tryptamina
serotonina
Histamina powstaje z histydyny w trakcie dekarboksylacji białek. NaleŜy do hormonów
tkankowych, pojawia się w skórze, płucach i komórkach tucznych. Jest składnikiem wielu
toksyn, np. os, pszczół, niektórych toksycznych ryb. Wywołuje reakcje alergiczne, oraz obniŜa
ciśnienie krwi. Tego rodzaju objawy wymagają podania leków antyhistaminowych.
Skatol tworzy się z tryptofanu z procesach gnilnych. Występuje w kale. Ma niezwykle
nieprzyjemny zapach. Jego zapach wyczuwalny jest przy stęŜeniu 10 ppb, w roztworze wodnym.
Znajduje się takŜe w aromacie niektórych serów.
Tryptamina naleŜy do produktów degradacji biologicznej tryptofanu, powstaje równieŜ ze
strychniny pod wpływem silnych zasad. Jest szeroko rozpowszechniona w przyrodzie.
Znaleziono ją w grzybach, wyŜszych roślina i u zwierząt. Znajduje się w owocach jadalnych, np.
ananasach, pomarańczach, śliwkach czy pomidorach.
Gramina naleŜy do alkaloidów grupy indoliloalkiloamin. Została wyodrębniona ze zbóŜ (z
jęczmienia). Powstaje w wyniku biodegradacji tryptofanu. Jest toksyczna.
Serotonina jest aminą biogenną szeroko rozpowszechnioną zarówno w roślinach, jak i u
zwierząt. Znajduje się w owocach jadalnych, np. bananach,
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)