Heterocykliczne związki aromatyczne - omówienie

Nasza ocena:

3
Pobrań: 266
Wyświetleń: 1204
Komentarze: 0
Notatek.pl

Pobierz ten dokument za darmo

Podgląd dokumentu
Heterocykliczne związki aromatyczne - omówienie  - strona 1 Heterocykliczne związki aromatyczne - omówienie  - strona 2 Heterocykliczne związki aromatyczne - omówienie  - strona 3

Fragment notatki:

HETEROCYKLICZNE
ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Aleksander Kołodziejczyk
styczeń 2007
Cykliczne związki zawierające heteroatom (tzn. atom inny niŜ atom węgla, najczęściej N, O lub
S) oraz odpowiednią liczbę podwójnych wiązań, tak Ŝeby razem z wolną parą heteroatomu
spełniać regułę Hückla wykazują właściwości aromatyczne. NaleŜą do nich heterocykle
pięciocio- lub sześcioczłonowe.
Pięcioczłonowe heterocykle aromatyczne
Przykłady pięcioczłonowych heterocykli aromatycznych.
..
N
H
pirol
..
S
..
..
O
..
furan
..
C-
tiofen
anion cyklopendienowy
Warto zwrócić uwagę, Ŝe podobną, spełniającą regułę Hückla strukturę elektronową ma anion
cyklopentadienowy. Oczywiście wszystkie przedstawione pierścienie są płaskie.
Heterocykle aromatyczne mogą zawierać więcej heteroatomów.
N
.. N
N
H
imidazol
..
N
H
pirazol
N
N
N
..
O
..
oksazol
.. N
N
H
triazol [(1,3,5)triazol]
..
S
..
tiazol
Znane są teŜ heterocykle pięcioczłonowe skondensowane z innymi pierścieniami homo- lub
heterocyklicznymi.
H
N
N
H
N
N
N
indol
karbazol
N
H
puryna
Występowanie
Pięcioczłonowe, heterocykliczne pierścienie znajdują się w wielu związkach naturalnych.
Przykładem mogą być aminokwasy – tryptofan i histydyna, aminy biogenne, np. tryptamina,
histamina czy skatol, alkaloidy, np. alkaloidy sporyszu (pochodne kwasu lizerginowego), LSD25 (pochodna kwasu lizerginowego), johimbina, strychnina (układ indolowy), alkaloidy
purynowe (kofeina i analogi), aminy wchodzące w skład kwasów nukleinowych, np. guanina,
związki zawierające hem, np. hemoglobina, chlorofil , tiamina (witamina B1) i wiele innych.
aminokwasy:
CH2CHCOOH
N
H
NH2
tryptofan
N CH CHCOOH
2
N
NH2
H
histydyna
1
aminy biogenne:
CH3
N CH CH
2
2
N
NH2
H
histamina
N
H
N
H
skatol
CH2N(CH3)2
N
H
CH2CH2NH2
HO
CH2CH2NH2
N
H
gramina
tryptamina
serotonina
Histamina powstaje z histydyny w trakcie dekarboksylacji białek. NaleŜy do hormonów
tkankowych, pojawia się w skórze, płucach i komórkach tucznych. Jest składnikiem wielu
toksyn, np. os, pszczół, niektórych toksycznych ryb. Wywołuje reakcje alergiczne, oraz obniŜa
ciśnienie krwi. Tego rodzaju objawy wymagają podania leków antyhistaminowych.
Skatol tworzy się z tryptofanu z procesach gnilnych. Występuje w kale. Ma niezwykle
nieprzyjemny zapach. Jego zapach wyczuwalny jest przy stęŜeniu 10 ppb, w roztworze wodnym.
Znajduje się takŜe w aromacie niektórych serów.
Tryptamina naleŜy do produktów degradacji biologicznej tryptofanu, powstaje równieŜ ze
strychniny pod wpływem silnych zasad. Jest szeroko rozpowszechniona w przyrodzie.
Znaleziono ją w grzybach, wyŜszych roślina i u zwierząt. Znajduje się w owocach jadalnych, np.
ananasach, pomarańczach, śliwkach czy pomidorach.
Gramina naleŜy do alkaloidów grupy indoliloalkiloamin. Została wyodrębniona ze zbóŜ (z
jęczmienia). Powstaje w wyniku biodegradacji tryptofanu. Jest toksyczna.
Serotonina jest aminą biogenną szeroko rozpowszechnioną zarówno w roślinach, jak i u
zwierząt. Znajduje się w owocach jadalnych, np. bananach, ... zobacz całą notatkę



Komentarze użytkowników (0)

Zaloguj się, aby dodać komentarz