To tylko jedna z 15 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
13.
AMINOKWASY
I POCHODNE
Iwona śak
Aminokwasy są najmniejszymi elementami strukturalnymi białek, polipeptydów i peptydów we wszystkich organizmach Ŝywych, od bakterii do człowieka
włącznie. Występują równieŜ w stanie wolnym, pełniąc inne funkcje biologiczne.
Mogą być substratami w utlenianiu komórkowym, w syntezie róŜnorodnych
związków waŜnych biologicznie, np. zasad azotowych. Aminokwasy lub ich pochodne są neuroprzekaźnikami, neurohormonami lub klasycznymi hormonami.
Podstawowych aminokwasów białkowych jest 20 (tab. 1), wszystkie one posiadają własne kodony genetyczne, warunkujące wbudowanie ich w łańcuch polipeptydowy. Aminokwasy określa się za pomocą nazw zwyczajowych, chemicznych oraz trójliterowymi lub jednoliterowymi skrótami międzynarodowymi. Te
ostatnie są szczególnie uŜyteczne do zapisywania sekwencji polipeptydowej.
Aminokwasy stanowią róŜnorodną grupę cząsteczek, ale mają wspólny element strukturalny. Wspólnym elementem wszystkich aminokwasów białkowych
jest węgiel α, do którego przyłączona jest grupa α-karboksylowa i pierwszorzędowa grupa α-aminowa lub drugorzędowa grupa α-aminowa (tylko w prolinie).
Związanie grupy aminowej proliny w strukturze pierścieniowej łańcucha bocznego
sprawia, Ŝe jest iminokwasem. Wszystkie aminokwasy występujące w białkach są
α-aminokwasami.
Węgiel α jest atomem asymetrycznym we wszystkich aminokwasach białkowych, z wyjątkiem glicyny, dlatego aminokwasy są związkami optycznie czynnymi, skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo (+) lub w lewo (-)
oraz występują w dwóch stereoizomerycznych formach L i D. Wszystkie aminokwasy występujące w organizmach wyŜszych zwierząt, roślin i człowieka są enancjomerami o konfiguracji L, dlatego pominięto ten symbol w nazwie przedstawionych wzorów aminokwasów.
221
Tabela 1. Aminokwasy białkowe
Nazwy
Skróty
Typ
Gly (G)
Grupy α-aminokwasowe
Łańcuchy boczne
aminokwasów (R)
Endo
H
Glicyna
(glikokol)
kwas aminooctowy
Alanina
kw.(+)2-aminopropionowy
H C COO
NH 3+
H
Ala (A)
CH3 C COO
Endo
Walina
kw.(+)2-amino-3-metylomasłowy
Val (V)
CH3
Egzo
CH3
Leucyna
kw.(-)2-amino-4metylowalerianowy
Izoleucyna
kw.(+)2-amino-3-metylowalerianowy
Leu (L)
CH3
Fenyloalanina
kw.(-)2-amino-3-fenylopropionowy
CH C COO
NH3+
H
CH CH2 C COO
NH 3+
Ile (I)
CH3 CH2 CH C COO
Egzo
NH3+
H
Met (M)
Egzo
CH3 S CH2 CH2 C COO
NH 3+
H
Phe (F)
CH2 C COO
Egzo
NH 3 +
H
Tyrozyna
kw.(-)2-amino-3-(4- hydroksyfenylo)
propionowy
Tryptofan
kw.(-)2-amino-3-(3-indolylo)-propionowy
+
CH3 H
Metionina
kw.(-)2-amino-2-metylotiomasłowy
CH3
Egzo
NH3
H
Tyr (Y)
Endo
CH2 C COO
HO
NH3+
H
Trp (W)
CH2 C COO
Egzo
NH3+
N
H
H
Prolina
kw.(-)2-pirolidynokarboksylowy
Pro (P)
Endo
C
H2C
NH2+
H2C
222
COO
H2C
Nazwy
Seryna
kw.(-)2-amino-3-hydroksypropionowy
Treonina
kw.(-)2-amino-3-hydroksymasłowy
Cysteina
kw.(+)2-amino-3-merkaptopropionowy
Kwas
asparaginowy
Skróty
Grupy α-aminokwasowe
Łańcuchy boczne
aminokwasów (R)
Typ
H
Ser (S)
HO CH 2 C COO
Endo
NH3+
(…)
…
Gln (Q)
H 2NOC CH 2 CH2 C COO
Endo
NH3
Histydyna
kw.(-)α-amino-β-imidazolo-4-propionowy
Lizyna
kw.(+)2,6-diamino-heksanowy
Arginina
kw.(+)2-amino-5-guanidynowalerianowy
His (H)
Egzo
+
HN
Lys (K)
Egzo
+
H3 N CH2
NH
+
H
CH2 C COO
NH3+
H
CH2 CH2 CH 2 C COO
NH3 +
NH2
Arg (R)
gdzie: Endo – endogenne,
Egzo
+
H
H2N C NH CH2 CH2 CH 2 C COO
NH3 +
Egzo – egzogenne
223
Aminokwas naleŜy do szeregu L wówczas…
… i glutaminowy, których łańcuchy boczne w warunkach fizjologicznego (obojętnego) pH są niemal zawsze ujemnie naładowane, dlatego często
określa się je nazwami soli: asparaginian i glutaminian. Wartość pK grupy β-karboksylowej (Asp) wynosi 3,9, natomiast pK grupy γ-karboksylowej (Glu) 4,3.
Aminokwasami zasadowymi są lizyna (o długim łańcuchu bocznym, zawierającym grupę aminową) i arginina (zawierająca w łańcuchu…
…, walina, treonina, tryptofan, histydyna i arginina. Arginina wprawdzie powstaje w cyklu
mocznikowym, ale po odszczepieniu od niej cząsteczki mocznika przekształcana
jest w ornitynę – aminokwas niewykorzystywany do syntezy białek. Prawidłowy
wzrost dzieci wymaga dostarczania argininy z zewnątrz, poniewaŜ jej ilości powstające w cyklu mocznikowym są niewystarczające. Dla ludzi dorosłych wystarczające…
…-diaminopropan
CH2
CH 2
putrescyna
+
N
H2
CH2
CH 2
CH 2 +
NH 3
1,3-diaminopropan
Ponadto, poliaminy mogą być wbudowywane nieodwracalnie do białek
w procesie modyfikacji postranslacyjnej, który prowadzi do specyficznego sieciowania białek. Modyfikacje z udziałem poliamin zmieniają właściwości i funkcje
białek, np. stabilizują cytoszkielet komórki. Reakcje sieciowania białek katalizują
transglutaminazy…
… z tryptofanu, ale dopiero po jego 5-hydroksylacji, a następnie dekarboksylacji.
~CH3
Serotonina jest stymulatorem skurczu mięśni gładkich i czynnikiem zwęŜającym naczynia krwionośne. Jest neuroprzekaźnikiem w niektórych synapsach
w mózgu. Pochodną serotoniny jest melatonina powstająca w szyszynce w wyniku
jej N-acetylacji i O-metylacji grupy hydroksylowej przy C5. Melatonina powoduje
skupianie barwnika…
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)