To tylko jedna z 6 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
1) podaj przyklad reakcji: a)addycji nukleofilowej do gr.karbonylowej Addycja nukleofilowa jest charakterystyczna dla grupy karbonylowej gdzie wiązaniem podwójnym powiązany jest atom węgla i tlenu. Dzięki różnicy elektroujemności między tymi atomami wiązanie jest spolaryzowane w kierunku tlenu. Na atomie tlenu powstaje cząstkowy ładunek ujemny a na węglu cząstkowy ładunek dodatni. Atom węgla jest w takim układzie podatny na atak nukleofilowy. Addycji tego rodzaju ulegają cząsteczki z wolną parą elektronową lub aniony mające właściwości nukleofilowe. We wszystkich reakcjach tego typu pierwszy etap polega na przyłączeniu się nukleofila do dodatnio naładowanego węgla. Drugi etap to:
przyłączenie się protonu ( H +) do ujemnie naładowanego tlenu - addycja nukleofilowa bez dalszych przemian. Tak powstają np. cyjanohydryny, związki bisulfitowe, wodziany, aldehydoamoniak eliminacja cząsteczki wody poprzez szereg stanów pośrednich. Reakcje tego typu prowadzą do powstania: aldoksymów i ketoksymów, hydrazonów, zasad azometinowych z amin pierwszozrądowych, enamin z amin drugorządowych, acetali z alkoholi. eliminacja pochodnej wodorotlenku magnezu Mg(OH)X w addycji związków Grignarda(związków magnezoorganicznych). Warto zwrócić uwagę na fakt, że addycja nukleofilowa rzadko jest reakcją samodzielną. Stanowi ona zwykle jeden z etapów reakcji, która jako całość nie jest addycją lecz substytucją lub eliminacją.
b)kondensacji aldolowej Kondensacja aldolowa to reakcja chemiczna powstawania aldolu, czyli aldehydu z grupą hydroksylową (aldehydoalkoholu) z dwóch aldehydów, z których jeden musi posiadać przynajmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla α, czyli tym bezpośrednio związanym z grupą -CHO. Powstające aldole to tzw. β-aldole (albo 3-aldole), bo grupa hydroksylowa znajduje się przy trzecim atomie węgla, licząc od grupy aldehydowej -CHO. Produkt reakcji najczęściej łatwo ulega dehydratacji z wytworzeniem wiązania podwójnego. Ma to miejsce zwłaszcza wtedy, gdy jeden z reagentów zajmuje dużą objętość w pobliżu grupy hydroksylowej. Często dehydratacja jest na tyle uprzywilejowana, że trudno jest zatrzymać reakcję na etapie aldolu.
Reakcję przeprowadza się najczęściej w środowisku zasadowym.
Jeden lub oba substraty mogą być również ketonami. Ketony wykazują jednak najczęściej niższą reaktywność od aldehydów. Gdy powstający związek jest ketonoaldehydem (ketalem) reakcję czasem nazywa się formalnie kondensacją ketalową.
W szczególnym wypadku dwa substraty mogą stanowić ten sam związek - reakcję nazywa się wtedy dimeryzacją aldolową.
Dimeryzacja aldolowa na przykładzie aldehydu octowego
W przeciwnym razie używa się określenia
(…)
… strukturalne ograniczenia kondensacji Claisena i warunki jej wykorzystywania w praktyce. Mechanizm kondensacji Claisena zawiera elementy reakcji aldolowej i reakcji podstawienia przy acylowym atomie węgla. Analizę mechanizmu przeprowadzimy na przykładzie octanu etylu. W odwracalnej reakcji z anionem etoksylanowym powstaje z estru w niewielkim stężeniu anion enolanowy. Stężenie tego anionu jest małe…
… jest synteza 2,6-heptanodionu z acetylooctanu etylu i ketonu metylowinylowego. Synteza 2,6-heptanodionu:
2.przedstaw mechanizm alkalicznej i kastalizowanej kwasem hydrolizy octanu etylu. 3.podaj po 2 ogolne metody syntezy: a)kw.karboksylowych a)amin 1 rzedowych 4.uszereguj pochodne kw.karboksylowych wedlug ich malejacej aktywnosci jako odczynnik odczynnikow alylujacych i uzasadnij ten wybor.podajmechanizm…
…)-deficytowych.podaj po 2 przyklady reakcji typowych dla kazdej z grup.w reakcji metaclorotoluenu z amidkiem sodowym powstaje mieszanina 3 mozliwych form.wytlumacz zjawisko 8.usuwanie grupy ftalowej przez hydrolize 9reakcja woolffa-kiznera Reakcja Wolffa-Kishnera - reakcja redukcji, której ulegają ketony i aldehydy w środowisku zasadowym, w wyniku której powstają odpowiednie alkany. Produktami ubocznymi reakcji…
… są azot i woda.
W reakcji pierwotnie stosowano hydrazynę i etanolanem sodu, przeprowadzając ją w zamkniętym naczyniu w temperaturze 200°C, jednak inne zasady okazały się równie skuteczne
9.reakcjia gabriela(synteza amidow) 10.narysuj wzor fischera aldechydu D-glicerynowego.jaka reakcjamoze sluzyc do przedluzania lancucha cukrowego?podaj wzor struktury l-D-(+)-glukopiranozy czy izomer b tego zwiazku…
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)