Technologia leków, alkaloidy tropanowe- opracowanie

Alkaloidy tropanowe
Alkaloidy tropanowe stanowią pochodne tropanu. Można je podzielić na grupę tropiny i ekgoniny Grupa tropiny Tropina jest 3-hydroksypochodną tropanu. Może występować w dwóch izomerycznych postaciach tropan-3alfa-olu i tropan-3ß-olu. W rodzinie Solanaceae występują głownie estry tego pierwszego izomeru, natomiast w rodzinie Erytroxylaceae - pochodne drugiego. Do tej grupy zalicza się: atropina i hioscjamina skopolamina
Atropina i Hioscjamina
Nazwa chemiczna: (+,-) -3-endo[(R,S)-3-hydroksy-2-fenylopropionyloksy]-8-metylo-8-azabicyklo[1.2.3]oktan Alkaloid ten występuje często w roślinach z rodziny Solanaceae. Są one estrami tropiny i kwasu tropowego. Hioscjamina jest związkiem optycznie czynnym. Asymetryczny węgiel w fragmencie cząsteczki pochodzącej od kwasu tropowego posiada konfigurację S. Racematem hioscjaminy, czyli mieszaniną równych części lewo i prawoskrętnego izomeru jest atropina. Bardzo często zdarza się, że podczas suszenia surowców roślinnych praktycznie cała hioscjamina ulega racemiazacji do wyżej wymienionej atropiny. Cząsteczka atropiny z zaznaczonym asymetrycznym atomem węgla, przy którym dochodzi do racemizacji Alkaloidy te różnią się od siebie pod względem farmakologicznym jedynie siłą działania. Hioscjamina działa dwa razy silniej od atropiny. W lecznictwie jest jednak częściej stosowana atropina. Jest ona kompetencyjnym antagonistą acetylocholiny w obrębie receptora M. Znosi wpływ nerwu błędnego na serce, co wykorzystuje się w trakcie zabiegów chirurgicznych w celu zapobiegnięcia zatrzymaniu akcji serca wskutek pobudzenia tego nerwu. Hamuje czynność gruczołów wydzielniczych przewodu pokarmowego oraz gruczołów potowych i ślinowych (suchość w ustach). Działa rozluźniająco na mięśnie przewodu pokarmowego, dróg żółciowych i moczowodów. Wyciągi z surowców zawierających atropinę i hioscjaminę i, rzadziej, same surowce są stosowane stanach skurczowych przewodu pokarmowego ( kolki ). Podanie atropiny prowadzi do uwolnienia histaminy, co objawia się rozszerzeniem naczyń krwionośnych skóry. Ponadto rozszerza źrenicę, poraża akomodację i podnosi ciśnienie śródgałkowe - nie może więc być stosowana u chorych na jaskrę. Czas działania na źrenicę jest bardzo długi - liczony w dniach, dlatego obecnie nie stosuje się atropiny do badań dna oka. Została ona wyparta przez inne leki, na przykład Tropikamid. Alkaloid ten ma także działanie ośrodkowe, co wykorzystuje się w psychiatrii podając podskórnie duże dawki atropiny. W dawkach leczniczych może powodować skurcz zwieracza pęcherza i trudności w wydalaniu moczu. Czasem obserwuje się również  zaleganie treści pokarmowej w żołądku i jelitach.

(…)

… bez dodatku środków naczyniokurczących (większość leków z tej grupy powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych, co przyspiesza ich wymywanie przez krew z miejsca podania). Praktycznie nie wchłania się przez skórę. Po podaniu doustnym zostaje rozłożona w przewodzie pokarmowym. Ma wpływ na ośrodkowy i autonomiczny układ nerwowy. Na O.U.N ma działanie pobudzające. Pobudzenie ośrodków korowych powoduje wzmożone samopoczucie, zniesienie uczucia zmęczenia i pobudzenie psychoruchowe. Obserwuje się przy tym wytrzeszcz gałek ocznych i rozszerzenie źrenic (pobudzenie układu współczulnego). Stan euforii szybko przechodzi w zamroczenie z napadami szału. Nadużywanie prowadzi do wyczerpania psychicznego, depresji, zaburzeń snu i objawów toksycznych ze strony O.U.N. Działanie na układ autonomiczny powoduje skurcz…
… i flawonoidy. Liść bielunia ma podobne działanie jak liść pokrzyku. Jest jednak rzadziej stosowany. Po podaniu surowca można zaobserwować uspokajające działanie zawartej w nim skopolaminy.
Do innych surowców tropanowych zalicza się także:
Folium Stramonii- Liść bielunia
Folium hyoscyami- Liść lulka Grupa ekgoniny
Ekgonina jest pochodną tropan-3ß-olu zawierającą w pozycji 2 grupę karboksylową. Grupa…
... zobacz całą notatkę