To tylko jedna z 11 stron tej notatki. Zaloguj się aby zobaczyć ten dokument.
Zobacz
całą notatkę
Rozdzielanie lipidów prenylowych
1
Ć WICZENIE 12
OZNACZANIE SPEKTROFOTOMETRYCZNE ZWIĄZKÓW
BARWNYCH W MATERIALE ROŚLINNYM
1. LIPIDY PRENYLOWE
Nazwa lipidy prenylowe pochodzi od izoprenu (2-metylobuta-1,3-dienu), który jest
podstawową jednostką budulcową tej grupy związków. Szkielety węglowe lipidów
prenylowych (zwanych także izoprenoidowymi lub terpenoidowymi) powstają przez
dołączanie pięciowęglowych reszt izoprenylowych (rysunek 13.1).
O
izopren
P
~
P
difosforan izopentenylu
Rys. 13.1. Struktura chemiczna izoprenu i difosforanu izopentenylu
Pirofosforan izopentenylu jest podstawową jednostką izoprenową, z której
zbudowane są wszystkie lipidy prenylowe. Przechodzi on z łatwością w swój izomer –
pirofosforan dimetyloallilu. Oba izomery kondensują ze sobą tworząc monoterpen. Dalsze
reakcje kondensacji prowadzą do seskwi-, di-, tri- oraz tetraterpenów itd.:
Zależnie od stopnia polimeryzacji n wyróżniamy:
• Hemiterpeny pochodzą od pojedynczej jednostki izoprenylowej
• Monoterpeny – dwie jednostki izoprenylowe; C10H16; n = 2
• Seskwiterpeny – trzy jednostki izoprenylowe;C15H24; n =3
• Diterpeny - cztery jednostki izoprenylowe; C20H32; n= 4
•
Triterpeny – sześć jednostek izoprenylowych; C30H48
•
Tetraterpeny – osiem jednostek izoprenylowych; C40H64
• Politerpeny – więcej niż osiem jednostek izoprenylowych; n 8
Terpenoidy to pochodne terpenów czyli węglowodorów, które zawierają w cząsteczce
dodatkowe podstawniki niewęglowodorowe np. grupy hydroksylowe, karbonylowe,
karboksylowe i inne.
Izoprenoidy to pojęcie szersze niż terpeny i terpenoidy. Są to oligomery izoprenu ale ich
cząsteczki niekoniecznie spełniają regułę (C5H8)n. Do grupy izoprenoidów zaliczamy:
terpenoidy, steroidy, karotenoidy, kauczuk. Izoprenoidy są związkami nierozpuszczalnymi
w wodzie, rozpuszczalnymi w tłuszczach i rozpuszczalnikach organicznych.
Laboratorium Biochemii, Wydział Chemiczny PW
Rozdzielanie lipidów prenylowych
2
Terpenoidy są związkami bardzo rozpowszechnionymi w przyrodzie zwłaszcza
w świecie roślinnym. Znanych jest ponad 1700 roślin wytwarzających lotne, przeważnie
przyjemnie pachnące mieszaniny zwane olejkami eterycznymi.
Głównymi składnikami olejków eterycznych oraz żywic drzew iglastych są terpeny
i terpenoidy. W olejkach eterycznych poza tym występuje szereg innych pachnących
związków organicznych (estry, alkohole, aldehydy, ketony, fenole, etery). Terpenoidy są też
wytwarzane przez organizmy morskie. Natomiast zwierzęta wytwarzają terpenoidy
sporadycznie i w małych ilościach – są to głównie feromony i repelenty.
1.1. Monoterpeny i seskwiterpeny (C10 i C15)
Do tej grupy związków zalicza się głównie olejki eteryczne. Spotykane są
w kwiatach, liściach, owocach, nasionach, a także korze lub nawet drewnie niektórych
roślin. Są lotne i mają swoisty zapach. Należą do nich między innymi: mentol występujący
w liściach mięty, karwon (w nasionach kminku), cytronelol i geraniol (w kwiatach róży
i bodziszka), pinen (w drewnie oraz w szpilkach drzew
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)