Nowoczesne metody wytwarzania leków - ćwiczenia

Zad. 1 Redukcja ketonu 1, posiadającego w pozycji α podstawnik etoksykarbaminowy, przebiega z
wysoką diastereoselektywnością przy zastosowaniu hydrosilanu w obecności kwasu trifluorooctowego.
NHCOOEt
NHCOOEt
PhMe2SiH
Ph
Me
Ph
Me
CF3COOH
O
OH
+
Ph
Me
OH
u - (99%)
1
NHCOOEt
l - (1%)
Wyjaśnij co odpowiada za taki przebieg stereochemiczny. Co oznaczają prefiksy u- i l- umieszczone
pod wzorami produktów reakcji? (Wytłumacz posługując się tym konkretnym przykładem).
Zad. 2 Redukcja α-pironu (A) z akrylanem metylu, prowadzona przez długi czas w temperaturze
wrzenia, daje mieszaninę izomerów, w której przewa a (B). Zaproponuj drogę powstatwania związku
(B); uwzględnij aspekty stereochemiczne.
H2C=CHCOOCH3
O
H3COOC
O
COOCH3
A
B
Zad. 3 Zaproponuj syntezę optycznie czynnego γ-butyrolaktonu:
O
Et
O
H
mając do dyspozycji proste związki alifatyczne (maksymalnie dwa atomy węgla) i dowolne reagenty
nieorganiczne oraz substancje pomocnicze.
... zobacz całą notatkę