Chemia Organiczna. Ćwiczenia - Lista III
1.
Podaj nazwy wg nomenklatury IUPAC następujących związków:
a)
c)
b)
d)
f)
e)
2.
Podaj wzory i nazwy produktów reakcji 1-metylocyklopentenu z następującymi
reagentami:
a) HBr stęż., b) HBr wobec (RO)2, c) Br2 w CCl4, d) HCOOH/H2O2 potem hydroliza,
e) Hg(CH3COO)2, H2O, potem NaBH4, H2O f) [BH3], a następnie H2O2/HO−,
g) KMnO4, (00 - 50C), h) D2 / Pt. Określ regio- i stereoselektyw-ność każdej z tych
reakcji, i) O3, potem Zn/CH3COOH
3.
Jakie alkeny powstają przez odwodnienie następujących alkoholi:
a)
b)
OH
d)
c)
OH
OH
OH
4.
Wyjaśnij mechanizm następujących reakcji:
a) propen + bromowodór
b) cyklopenten + brom
c) ozonoliza cyklopentenu
5.
Określ budowę (wzory) alkenów na podstawie podanych produktów ich ozonolizy:
a) HCHO i CH3COCH3, b) 2 C2H5COCH3, d) OHC-(CH2)4-CHO,
e) 2 OHC-CH2-CHO, f) CH3CO(CH2)3COCH3.
6.
Zaproponuj jak z propenu otrzymać: a) 1,2-propanodiol, b) 2-bromopropan, c) 1bromopropan, d) 3-bromopropen, e) 1,2,3-tribromopropan, f) propan-1-ol, g) propan2-ol, h) 1,2-dibromopropan, i) propyn, j) heksan.
7.
Zaproponuj jak będzie wyglądał mechanizm reakcji izobutylenu z HBr w warunkach
elektrofilowych, a jak w rodnikowych?
8.
Zaproponuj syntezy następujących węglowodorów ze wskazanych substratów, podając
reagenty i warunki oraz wzory i nazwy związków powstających w kolejnych etapach:
a) butan z acetylenu, b) butan z etylenu, c) heksan z etylenu i acetylenu, d) 3-heksyn z
acetylenu, e) 2-heksyn z propenu, f) okt-3-yn z 1-butenu, g) (E) i (Z)-heks-3-en z
acetylenu i etylenu, h) (Z-heksa)-1,4-dien z propynu.
(Wcześniej otrzymane związki można stosować jako substraty w kolejnych
syntezach.)
9.
Podaj wzory i nazwy produktów poniższych reakcji oraz napisz ich przebieg:
a) cykloheksa-1,3-dien + równomolowa ilość bromu.
b) heksa-1,3-dien + równomolowa ilość bromowoodoru.
10.
Jakie przewidujesz produkty reakcji 1 mola 5-decynu z następującymi odczynnikami:
b) Li w NH3
c) 1 mol Br2
a) H2, katalizator Lindlara
2+
e) H2O, H2SO4, Hg f) 2 mole HCl(g)
d) BH3, potem H2O2/OH
11.
Z jakich alkenów należy wyjść i w jakich warunkach przeprowadzic reakcje, by
otrzymać następujące halogenki alkilowe:
a) 1-chlorobutan
b) 1-jodo-1-etylocykloheksan
d) 3-chloro-2-metylopentan
c) CH3CH2CHBrCH2CH2CH3
e) 1-chloroetylocykloheksan
f) 1,4-dibromocyklopenten-2
12.
Podać wzór strukturalny produktu reakcji Dielsa-Aldera:
a) dimeryzacja cyklopentadienu
b) 2,3-dimetylo-buta-1,3-dien + cyklopenten
c) 1,3-cykloheksadien + akrylonitryl: (CN)2C=C(CN)2
d) 2-metylo-buta-1,3-dien + propyn (dwa produkty)
e) izopren z bezwodnik maleinowy:
O
O
O
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)